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UNISC Medicina 2014/2
O cinamaldeído é extraído da canela (Cinnamomum zeylanicum). A canela é uma especiaria obtida da parte interna da casca do tronco sendo empregada na culinária como condimento, aromatizante e na preparação de certos tipos de chocolate e licores. O sabor e aroma intensos vêm do cinamaldeído. A respeito da molécula do cinamaldeído assinale a alternativa correta.
a
É um aldeído de cadeia inteiramente alifática.
b
É isômero funcional da fenil vinil cetona.
c
É uma cetona aromática.
d
Apresenta 8 carbonos hibridizados sp2 e carbono hibridizado sp3.
e
É composta por 1 carbono primário, 6 carbonos secundários e 1 carbono terciário.
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Resposta
B
Resolução
O cinamaldeído (nome oficial: 3-fenil-2-propenal) apresenta a estrutura abaixo:
- anel benzênico (parte aromática);
- cadeia lateral insaturada conjugada (-CH=CH-CHO);
- grupo funcional aldeído (-CHO).
Contagem de átomos de carbono:
- 6 no anel;
- 3 na cadeia lateral (CH, CH, CHO).
Fórmula molecular: C9H8O.
Análise das alternativas
- Errada. “Cadeia inteiramente alifática” significa ausência de anel aromático; porém o cinamaldeído contém benzeno.
- Certa. A fenil vinil cetona (Ph-CO-CH=CH2) é uma cetona com a mesma fórmula C9H8O. Como o cinamaldeído é um aldeído, eles possuem fórmulas idênticas, mas pertencem a funções distintas → são isômeros funcionais.
- Errada. O composto não é cetona; é aldeído aromático.
- Errada. Carbons sp2: 6 (anel) + 2 (C=C) + 1 (carbono carbonílico) = 9. Não há carbonos sp3.
- Errada. Classificação dos 9 carbonos:
• 1 primário (carbono do ‑CHO)
• 8 secundários (6 do anel + 2 vinílicos). Não há terciário.
Alternativa correta: B.
Dicas
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Observe o grupo funcional — há hidrogênio ligado ao carbono carbonílico?
Compare a fórmula molecular do cinamaldeído com a de uma cetona semelhante.
Conte os carbonos sp²: todos do anel + das ligações duplas + da carbonila.
Erros Comuns
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Confundir aldeído com cetona ao ver a carbonila.
Esquecer que o anel benzênico conta como carbonos sp².
Classificar incorretamente carbonos em cadeias insaturadas.
Revisão
Conceitos importantes
- Isomeria funcional: mesma fórmula molecular, funções orgânicas diferentes (aldeído × cetona).
- Grupo carbonila: presente em aldeídos (-CHO) e cetonas (-CO-). Em aldeídos, o carbono carbonílico liga-se a H; em cetonas, a dois carbonos.
- Hibridização: carbono em C=C e na carbonila é sp2; no anel benzênico também.
- Classificação de carbonos: primário (1 ligação C-C), secundário (2), terciário (3), quaternário (4).
- Cadeia aromática × alifática: aromática contém anel benzênico; alifática não possui anel aromático.
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