UEFS Caderno 2 2017/2
O chocolate contém uma substância denominada teobromina, que é tóxica para algumas espécies animais. Nos gatos, por exemplo, essa substância pode acelerar o ritmo cardíaco, provocar vômitos e diarreias.
(Pulo do Gato, janeiro de 2017. Adaptado.)
Na estrutura da teobromina, o grupo I representa uma
amina terciária e o grupo II, uma amina secundária.
amina secundária e o grupo II, uma amina primária.
amina primária e o grupo II, uma amida.
amida e o grupo II, uma amina terciária.
amida e o grupo II, uma amina secundária.
Resolução
Para classificar corretamente os grupos I e II na molécula da teobromina, deve-se observar:
- Se o N está ligado diretamente a um átomo de carbono carbonílico (\(\mathrm{C{=}O}\)), trata-se de uma amida.
- Se o N não está ligado a carbonila, classificamos como amina. A amina pode ser:
- primária (\(\text{N–R}\text{H}_2\))
- secundária (\(\text{N–R}_2\text{H}\))
- terciária (\(\text{N–R}_3\))
Grupo I: o nitrogênio está vizinho a uma carbonila (\(\mathrm{C{=}O}\)). Esse arranjo caracteriza uma amida.
Grupo II: o nitrogênio, dentro do anel, liga-se a:
- um carbono do anel aromático,
- outro carbono dentro da cadeia,
- um radical \(\mathrm{CH_3}\).
Não há hidrogênios ligados ao N; portanto, é uma amina terciária.
Logo, a alternativa correta é a D.
Dicas
Erros Comuns
Funções orgânicas nitrogenadas
• Aminas: apresentam \(\text{N}\) ligado somente a carbonos saturados ou a outros átomos que não sejam carbonílicos. Classificação:
- Primária – \(\text{R–NH}_2\)
- Secundária – \(\text{R}_2\text{NH}\)
- Terciária – \(\text{R}_3\text{N}\)
• Amidas: contêm o grupo \(\mathrm{–C(=O)–NH–}\). O N está diretamente conectado ao carbono carbonílico.
