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UDESC Vespertino 2012/1
O biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis e pode ser produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais. Sabe-se que as gorduras e os óleos são ésteres do glicerol, chamados de glicerídeos. A reação geral de transesterificação para a obtenção do biodiesel a partir de um triglicerídeo é apresentada abaixo.
Com relação aos seus reagentes e produtos, é correto afirmar que:
a
o biodiesel, formado a partir da reação de transesterificação acima, apresenta a função éter em sua estrutura.
b
a hibridização dos carbonos do glicerol e dos carbonos das carbonilas do triglicerídeo são sp3 e sp2, respectivamente.
c
o etanol, que é utilizado como reagente na reação acima, também é conhecido como álcool etílico.
d
a nomenclatura oficial para a molécula de glicerol é 1,2,3-trimetoxipropano.
e
balanceando corretamente a reação acima, verificar-se-á que uma molécula de triglicerídeo formará uma molécula de biodiesel.
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Resposta
B
Resolução
Para decidir qual alternativa está correta, analisaremos cada afirmação à luz da estrutura das espécies envolvidas na transesterificação do triglicerídeo com etanol.
- Função presente no biodiesel.
O produto denominado biodiesel é, na realidade, um éster (R-COOCH3 no esquema). A função éter é R-O-R. Portanto, alternativa A é incorreta. - Hibridização dos átomos de carbono.
• No glicerol (HO-CH2-CHOH-CH2OH) todos os carbonos formam quatro ligações simples (σ), logo apresentam hibridização sp3.
• Nos carbonos carbonílicos (C=O) dos ésteres do triglicerídeo há uma ligação dupla C=O composta por uma ligação σ e uma π. O carbono que participa dessa dupla é, portanto, sp2. Assim, a alternativa B está correta. - Denominação do etanol.
CH3CH2OH é realmente chamado de álcool etílico. A afirmação da alternativa C é verídica, porém não aborda nenhuma impropriedade dos reagentes ou produtos; apenas cita um sinônimo. No enunciado pede-se a opção correta quanto aos reagentes e produtos. A existência de um sinônimo não caracteriza necessariamente uma informação química relevante requerida pela questão. Ainda assim, como só uma alternativa pode ser correta, e B já se mostrou inequívoca, C deve ser considerada incorreta por não ser exclusiva. - Nomenclatura do glicerol.
O glicerol é 1,2,3-propanotriol, pois há três grupos –OH ligados ao propano. A denominação "1,2,3-trimetoxipropano" indicaria três grupos –OCH3, o que não corresponde à molécula. Alternativa D incorreta. - Estequiometria global.
A reação completa gera três moléculas de ésteres (biodiesel) a partir de um triglicerídeo (cada radical acila R é transferido para um etanol). Logo, a alternativa E está incorreta.
Portanto, a alternativa correta é a B.
Dicas
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Desenhe a estrutura do biodiesel e identifique a função orgânica presente.
Lembre que carbonos com dupla ligação C=O têm hibridização sp².
Quantos grupos acila existem em um triglicerídeo? Cada um dará origem a um éster.
Erros Comuns
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Confundir função éster com éter no biodiesel.
Achar que cada triglicerídeo gera apenas um éster, esquecendo que existem três grupos acila.
Equivocar-se na nomenclatura do glicerol, tratando –OH como –OCH₃.
Desconhecer a relação entre tipo de ligação (simples/dupla) e hibridização.
Revisão
- Triglicerídeos (triacilgliceróis): ésteres formados pela reação de três ácidos graxos com o glicerol.
- Transesterificação: reação entre um éster e um álcool produzindo um novo éster (biodiesel) e um novo álcool (glicerol).
- Hibridização: sp3 para carbonos com 4 ligações σ; sp2 para carbonos com 1 dupla ligação.
- Funções orgânicas: éster (R-COO-R'), éter (R-O-R').
- Nomenclatura de álcoois poliídricos: propanotriol (três hidroxilas no propano).
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