EsPCEx 2013

O besouro bombardeiro (Brachynus creptans) possui uma arma química extremamente poderosa. Quando necessário, ele gera uma reação química em seu abdômen liberando uma substância denominada de p-benzoquinona (ou 1,4-benzoquinona) na forma de um líquido quente e irritante, com emissão de um ruído semelhante a uma pequena explosão, dando origem ao seu nome peculiar.

Acerca dessa substância química, são feitas as seguintes afirmativas:

I – O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p-benzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona.

II – Sua fórmula molecular é C₆H₄O₂.

III – Ela pertence a função fenol.

Das afirmativas feitas está(ão) correta(s) apenas:

II.

III.

I e II.

II e III.

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Resposta

Tempo médio

45 s

Resolução

Para decidir quais afirmações estão corretas, analisemos cada uma com base na estrutura da p-benzoquinona mostrada no enunciado.

I – Nome oficial (IUPAC)

A cadeia é cíclica com seis carbonos (ciclo-), possui duas ligações duplas conjugadas nos carbonos 2 e 5 (-2,5-dien-) e duas carbonilas (diona) nos carbonos 1 e 4. Assim, o nome sistemático é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona. A afirmação I está correta.

II – Fórmula molecular

Partindo do benzeno (C₆H₆), substituem-se dois H por dois átomos de oxigênio para formar as carbonilas, resultando em C₆H₄O₂. Portanto, II está correta.

III – Função orgânica

Fenóis contêm o grupo hidroxila (-OH) diretamente ligado ao anel aromático. A p-benzoquinona apresenta duas carbonilas (-C=O) conjugadas; trata-se de uma diketona conjugada, não de um fenol. A afirmação III é incorreta.

Logo, somente as afirmativas I e II são verdadeiras. A alternativa correta é D.

Dicas

Erros Comuns

Revisão

Nomenclatura IUPAC para ciclos: usa-se o prefixo ciclo, numera-se a partir de uma carbonila (prioridade funcional) e indica-se a posição de insaturações (-dien-) e carbonilas (-diona).
Fórmula molecular x estrutural: contar átomos após substituições permite obter a fórmula empírica/molecular.
Funções orgânicas: fenol = anel aromático + OH; cetona = C=O entre carbonos; diketona: duas carbonilas.

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