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UFPR 2013
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas:
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.
a
Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b
Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c
Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d
Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e
As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
Ver resposta
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Resposta
B
Tempo médio
45 s
Resolução
Para determinar a hibridação dos átomos de carbono basta observar se eles participam de ligações simples, duplas ou triplas:
- sp3: 4 ligações σ (apenas simples).
- sp2: 3 ligações σ + 1 ligação π (carbonos em C=C ou C=O).
- sp: 2 ligações σ + 2 ligações π (—C≡C— ou —C≡N).
1) Testosterona
A testosterona possui 19 átomos de carbono. Observando a estrutura, há:
- Uma carbonila em C3 (C=O) → 1 C sp2.
- Uma dupla C4=C5 → 2 C sp2.
Total de carbonos sp2: 3.
Logo, carbonos sp3 = 19 − 3 = 16.
2) Progesterona
A progesterona contém 21 átomos de carbono. Observa-se:
- Uma carbonila em C3 (C=O) → 1 C sp2.
- Dupla C4=C5 → 2 C sp2.
- Outra carbonila em C20 (C=O) → 1 C sp2.
Total de carbonos sp2: 4.
Portanto, carbonos sp3 = 21 − 4 = 17.
Análise das afirmativas
- Falsa. Testosterona possui 3 (não 2) carbonos sp2.
- Verdadeira. Progesterona tem 4 carbonos sp2.
- Falsa. Testosterona tem 16 C sp3 e progesterona 17; não são iguais.
- Verdadeira. Conforme o cálculo, há 16 carbonos sp3 na testosterona.
Assim, somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
Alternativa correta: B
Dicas
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Marque todos os carbonos que participam de ligações duplas (C=C) ou carbonilas (C=O).
Lembre-se de que cada carbono da dupla C=C é sp2, assim como o carbono do grupo C=O.
Subtraia o número de carbonos sp2 do total para obter os sp3.
Erros Comuns
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Confundir o número total de carbonos com o número de sp3, esquecendo de subtrair os sp2.
Não reconhecer que o carbono da carbonila é sp2.
Achar que apenas as duplas C=C geram sp2, ignorando C=O.
Revisão
Conceitos-chave
- Hibridação: mistura de orbitais atômicos que o átomo de carbono utiliza para formar ligações σ.
- sp3: 4 orbitais híbridos equivalentes; geometria tetraédrica; todas as ligações simples.
- sp2: 3 orbitais híbridos + 1 orbital p perpendicular; geometria trigonal plana; presença de 1 ligação π (dupla).
- sp: 2 orbitais híbridos lineares; presença de 2 ligações π (tripla).
- Em carbonilas (C=O) o carbono é sp2.
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