FCMSJF 2013/1
O álcool isopropílico pode ser utilizado para limpar componentes eletrônicos. É o mais apropriado para este fim, pois a porcentagem de água, nesse produto, é menor do que 1%, e por isso a hipótese de oxidação das peças é quase nula. É também vastamente empregado na indústria gráfica, em produtos de limpeza de superfícies de vidro e detergentes enzimáticos. Sua fórmula está representada a seguir:
Em relação ao álcool isopropílico, qual é a afirmação falsa?
Sua combustão completa produz CO2 e H2O.
Reage com o ácido carboxílico formando éster.
Apresenta isomeria geométrica (cis-trans).
Pode ser chamado de propan-2-ol.
Resolução
Para decidir qual alternativa é falsa, avaliaremos cada afirmação à luz da estrutura do álcool isopropílico, cuja fórmula molecular é C3H8O e que pode ser representado pela cadeia:
CH3–CH(OH)–CH3
- Combustão completa – Todo composto orgânico que contenha apenas C, H e O, quando sofre combustão completa, produz CO2 e H2O. Logo, a proposição A é verdadeira.
- Esterificação – Álcoois reagem com ácidos carboxílicos, em presença de ácido forte e aquecimento, produzindo éster + água. Assim, a proposição B é verdadeira.
- Isomeria geométrica cis-trans – Para existir isomeria geométrica é imprescindível haver dupla ligação C=C (sem rotação livre) ou um ciclo apropriado. O álcool isopropílico possui apenas ligações simples; portanto não pode apresentar isomeria cis-trans. A proposição C é falsa.
- Nomenclatura IUPAC – A maior cadeia tem 3 carbonos (prop-) e a hidroxila está no carbono 2; sufixo ‑ol. Assim, o nome correto é propan-2-ol. A proposição D é verdadeira.
- Aplicação industrial – O enunciado já informa que o álcool isopropílico é "vastamente empregado na indústria gráfica". Portanto, a proposição E é verdadeira.
Conclusão: a única afirmação incorreta é a alternativa C.
Dicas
Erros Comuns
- Álcool secundário: grupo OH ligado a carbono que se liga a dois outros carbonos.
- Nomenclatura IUPAC: prefixo indica n° de carbonos, número de posição da OH e sufixo –ol.
- Combustão completa: hidrocarbonetos e álcoois produzem CO2 + H2O.
- Esterificação de Fischer: álcool + ácido carboxílico → éster + água (H+, Δ).
- Isomeria geométrica: requer impedimento de rotação (C=C ou ciclo) e ligantes diferentes em cada carbono da dupla.
