UECE 2016

O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre a acne. 

 

                                        O

                                        | |

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C - OH 

ÁCIDO PENTANOICO

 

De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o 

a

propanoato de etila. 

b

etóxi-propano. 

c

3-metil-butanal. 

d

pentan-2-ona.

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Resposta
A
Tempo médio
54 s

Resolução

Para que duas substâncias sejam isômeras elas precisam ter a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes. O ácido pentanoico possui a fórmula geral de um ácido carboxílico com cinco átomos de carbono:

\[\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2\]

Passos:

  1. Contar os átomos na cadeia: 5 C.
  2. Contar os H: 10 H.
  3. Contar os O: 2 O.
  4. Comparar essas quantidades com cada alternativa.

Somente o propanoato de etila (alternativa A) possui exatamente 5 C, 10 H e 2 O, configurando-se como isômero.

Dicas

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Escreva a fórmula molecular do ácido pentanoico.
Conte quantos C, H e O existem em cada alternativa.
Só o composto com 2 oxigênios pode ser isômero funcional do ácido.

Erros Comuns

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Desconsiderar o número de oxigênios, escolhendo compostos com apenas um O.
Confundir quantidade de hidrogênios ao somar os grupos –CH₂–.
Pensar que qualquer molécula com 5 carbons já é isômera, sem verificar H e O.
Revisão
  • Isomeria plana: compostos que têm a mesma fórmula molecular, mas diferem no tipo de funcionalidade ou na disposição dos átomos.
  • Fórmula molecular: indica a quantidade de cada tipo de átomo na molécula (C, H, O...).
  • Ácidos carboxílicos: fórmula geral \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2\).
  • Ésteres: também apresentam \(\text{O}_2\) e podem ser isômeros funcionais de ácidos carboxílicos.
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