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UNIFOR 1ª Fase 2011/2
O ácido málico é um ácido orgânico encontrado naturalmente em algumas frutas como a maçã e a pera. É uma substância azeda e adstringente sendo utilizada na indústria alimentícia como acidulante e aromatizante. Na estrutura do ácido málico mostrada a seguir, estão presentes respectivamente os grupos funcionais e as funções orgânicas:
a
carbonila, carboxila, cetona e ácido carboxílico.
b
hidroxila, carbonila, álcool e aldeído.
c
carbonila, carboxila, ácido carbolíco e éster.
d
carbonila e hidroxila, cetona e éster.
e
hidroxila e carboxila, álcool e ácido carboxílico.
Ver resposta
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Resposta
E
Resolução
Para responder, basta identificar na molécula quais agrupamentos de átomos estão presentes (grupos funcionais) e, a partir deles, nomear a função orgânica correspondente.
1. Inspeção da fórmula:
A estrutura do ácido málico exibe:
• Dois fragmentos
• Um fragmento
2. Grupos funcionais:
•
•
3. Funções orgânicas decorrentes:
• A presença de carboxila define a função ácido carboxílico.
• A hidroxila em carbono saturado define a função álcool.
Portanto, os grupos funcionais presentes são hidroxila e carboxila, e as funções orgânicas correspondentes são álcool e ácido carboxílico. A alternativa correta é a E.
1. Inspeção da fórmula:
A estrutura do ácido málico exibe:
• Dois fragmentos
-C(=O)OH.• Um fragmento
-OH ligado a carbono saturado.2. Grupos funcionais:
•
-C(=O)OH ➜ grupo carboxila (–COOH).•
-OH ligado a carbono sp³ ➜ grupo hidroxila (–OH).3. Funções orgânicas decorrentes:
• A presença de carboxila define a função ácido carboxílico.
• A hidroxila em carbono saturado define a função álcool.
Portanto, os grupos funcionais presentes são hidroxila e carboxila, e as funções orgânicas correspondentes são álcool e ácido carboxílico. A alternativa correta é a E.
Dicas
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Observe se o >C=O está ligado a OH na própria posição: isso indica carboxila.
Procure por OH livres ligados a carbono saturado: isso indica álcool.
Verifique se há carbonila entre dois carbonos (cetona) ou carbonila ligada a hidrogênio (aldeído); não ocorrendo, descarte essas funções.
Erros Comuns
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Confundir a carbonila da carboxila com uma carbonila “livre” e, consequentemente, marcar cetona ou aldeído.
Ignorar a hidroxila presente no carbono central e deixar de reconhecer a função álcool.
Confundir éster (-C(=O)-O-R) com ácido carboxílico (-C(=O)OH).
Revisão
• Grupo funcional: conjunto de átomos responsável pelas propriedades químicas de uma classe de compostos.
• Hidroxila (-OH): quando ligada a carbono saturado, caracteriza um álcool; quando ligada diretamente a anel aromático, um fenol.
• Carbonila (>C=O): núcleo presente em várias funções; acompanhada de hidroxila (-OH) forma a carboxila (-C(=O)OH).
• Carboxila (-COOH): define a função ácido carboxílico.
• Para reconhecer a função, observe o ambiente da carbonila: se houver OH no mesmo carbono, é ácido; se houver R (cadeia) nos dois lados, é cetona; se houver H, é aldeído; etc.
• Hidroxila (-OH): quando ligada a carbono saturado, caracteriza um álcool; quando ligada diretamente a anel aromático, um fenol.
• Carbonila (>C=O): núcleo presente em várias funções; acompanhada de hidroxila (-OH) forma a carboxila (-C(=O)OH).
• Carboxila (-COOH): define a função ácido carboxílico.
• Para reconhecer a função, observe o ambiente da carbonila: se houver OH no mesmo carbono, é ácido; se houver R (cadeia) nos dois lados, é cetona; se houver H, é aldeído; etc.
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