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FCM PB Medicina 2014/1
O ácido láctico pode ter seu nível sanguíneo aumentado no tecido muscular após uma intensa atividade física. Ele é formado a partir da transformação do ácido pirúvico, em condições adequadas, como mostra a reação simplificada abaixo.
Com relação à reação simplificada e às estruturas do ácido láctico e do ácido pirúvico, assinale a alternativa correta.
a
Para se transformar em ácido láctico, o ácido pirúvico sofre uma reação de oxidação.
b
O ácido láctico pode formar duas misturas racêmicas.
c
O ácido pirúvico apresenta um átomo de carbono assimétrico.
d
O carbono 2 do ácido láctico apresenta número de oxidação igual a zero.
e
O ácido láctico e o ácido pirúvico são isômeros de função.
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Resposta
D
Tempo médio
3 min
Resolução
Observe as fórmulas:
- Ácido pirúvico: CH3–CO–COOH (ácido 2-oxopropanoico).
- Ácido láctico: CH3–CH(OH)–COOH (ácido 2-hidroxipropanoico).
1. Natureza da transformação
Na reação biológica (via lactato-desidrogenase) o ácido pirúvico recebe 2 H (um H+ e um H⁻) provenientes do NADH. Portanto há redução do piruvato e não oxidação.
2. Número de oxidação (Nox) do C-2 no ácido láctico
Para o átomo de C2 de CH3–CH(OH)–COOH:
- C–H: carbono é mais eletronegativo ⇒ ganha 1 e⁻ ⇒ −1.
- C–O (ligação simples): oxigênio é mais eletronegativo ⇒ perde 1 e⁻ ⇒ +1.
- C–C: eletronegatividades iguais ⇒ 0.
Soma: (−1) + (+1) + 0 + 0 = 0. Logo, Nox(C2) = 0.
3. Análise das alternativas
Somente a alternativa D descreve corretamente o Nox do carbono 2 no ácido láctico.
Resposta: D
Dicas
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Desenhe as fórmulas estruturais e identifique quantos hidrogênios são adicionados ou retirados.
Use a regra: C–H (−1), C–O (+1), C–C (0) para achar o Nox do carbono central do ácido láctico.
Verifique se o ácido pirúvico possui algum carbono com quatro ligantes diferentes.
Erros Comuns
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Achar que adição de H significa oxidação, quando é redução.
Esquecer que C–C não altera o Nox e errar o cálculo para o C-2.
Confundir existência de dois enantiômeros com "duas misturas racêmicas".
Presumir que toda estrutura com três carbonos e grupo carbonila tenha carbono quiral.
Revisão
Conceitos-chave
- Número de oxidação (Nox) em carbono: atribui-se +1 para cada ligação com átomo mais eletronegativo (O, N, Cl), −1 para cada ligação com H, e 0 nas ligações C–C.
- Redução/oxidação orgânica: adição de H ou remoção de O ⇒ redução; remoção de H ou adição de O ⇒ oxidação.
- Quiralidade: carbono assimétrico precisa de quatro ligantes diferentes.
- Mistura racêmica: 50 % de cada enantiômero.
- Isomeria de função: mesma fórmula molecular, funções orgânicas distintas.
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