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FACISA 2018/2
“O ácido hipúrico é o principal metabólito do tolueno, presente na cola de sapateiro, que é um produto tóxico e viciante.
Considerando que o ácido hipúrico provém da reação indicada pelas substâncias ácido benzoico (presente na cola) e ácido 2-aminoetanoico (glicina, metabolizada no organismo), que se conjugam e produzem ácido hipúrico, por meio de uma desidratação intermolecular, qual das alternativas abaixo indica corretamente a equação química?
a
b
c
d
e
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Resposta
A
Tempo médio
1 min
Resolução
Para que o ácido benzoico (C6H5-COOH) se conjugue com a glicina (NH2-CH2-COOH) formando o ácido hipúrico (benz amida da glicina), ocorre uma desidratação intermolecular:
1. O grupo –OH do carboxila do ácido benzoico e um H do grupo –NH2 da glicina originam H2O.
2. Forma-se uma ligação amida (–C(=O)-NH–) entre o carbono carbonílico do benzoico e o nitrogênio da glicina.
A única alternativa que mostra exatamente essa ligação amida e mantém a carboxila da glicina intacta é a alternativa A.
1. O grupo –OH do carboxila do ácido benzoico e um H do grupo –NH2 da glicina originam H2O.
2. Forma-se uma ligação amida (–C(=O)-NH–) entre o carbono carbonílico do benzoico e o nitrogênio da glicina.
A única alternativa que mostra exatamente essa ligação amida e mantém a carboxila da glicina intacta é a alternativa A.
Dicas
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Lembre que entre –COOH e –NH₂ forma-se uma amida, não um éster.
No produto final, a carboxila da glicina continua presente.
Procure a ligação C=O conectada diretamente ao N da glicina.
Erros Comuns
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Confundir formação de amida com esterificação (ligar o –OH da glicina em vez do –NH₂).
Esquecer que a carboxila da glicina permanece livre no produto.
Trocar a posição do grupo benzilo, gerando estrutura fora da especificada.
Revisão
- Amidas: formam-se quando um grupo –NH2 reage com um grupo –COOH, eliminando H2O.
- Desidratação intermolecular: reação de condensação entre duas moléculas distintas com perda de água.
- Estrutura da glicina: NH2-CH2-COOH (único aminoácido sem carbono quiral).
- Ácido hipúrico: benzamida da glicina (benzoylglycine): C6H5-CO-NH-CH2-COOH.
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