EsPCEx 2020
O ácido etanoico, também denominado usualmente de ácido acético, é um ácido orgânico e uma das substâncias componentes do vinagre. Considerando-se a substância ácido etanoico, pode-se afirmar que:
I – É um composto cuja fórmula molecular é C2H6O.
II – Possui apenas ligações covalentes polares entre seus átomos.
III – Possui um carbono com hibridização sp2.
IV – Possui dois carbonos assimétricos (quiral).
V – O anidrido etanoico (acético) é isômero de cadeia do ácido etanoico (acético).
VI – Pode ser obtido pela oxidação enérgica do but-2-eno em presença do permanganato de potássio e ácido concentrado.
VII – Em condições adequadas, sua reação com sódio metálico produz etanoato de sódio e libera H2.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas
III, VI e VII.
I, II, IV e V.
II, IV e VII.
I, III, V e VI.
III, IV, V, VI e VII.
Resolução
Para identificar quais afirmações sobre o ácido etanoico (CH3COOH) estão corretas, analisemos uma a uma:
I. Fórmula molecular apresentada: C2H6O.
A fórmula correta do ácido etanoico é C2H4O2. Logo, falsa.
II. Possui apenas ligações covalentes polares.
A molécula contém ligações C‒H e C‒C, que são apolares. Portanto, falsa.
III. Possui um carbono com hibridização sp2.
O carbono do grupo carbonila (C=O) é sp2; o carbono da metila é sp3. Assim, há exatamente um carbono sp2. Verdadeira.
IV. Possui dois carbonos assimétricos.
Nenhum carbono possui quatro ligantes diferentes, logo não há centros quirais. Falsa.
V. O anidrido etanoico é isômero de cadeia do ácido etanoico.
O anidrido acético tem fórmula C4H6O3, diferente da do ácido. Não são isômeros. Falsa.
VI. Pode ser obtido pela oxidação enérgica do but-2-eno com KMnO4/H+.
A clivagem oxidativa de CH3-CH=CH-CH3 gera 2 CH3COOH. Verdadeira.
VII. Reage com sódio metálico formando etanoato de sódio e H2.
Ácidos carboxílicos reagem com metais ativos: 2 CH3COOH + 2 Na → 2 CH3COONa + H2↑. Verdadeira.
Somente as afirmações III, VI e VII estão corretas.
Alternativa correta: A.
Dicas
Erros Comuns
- Fórmula molecular: Ácido etanoico → C2H4O2.
- Hibridização: Carbono da carbonila é sp2; metila é sp3.
- Polaridade das ligações: C–H e C–C ≈ apolares; C–O e O–H são polares.
- Quiralidade: um carbono quiral exige 4 ligantes diferentes.
- Isomeria: para haver isomeria as espécies devem ter mesma fórmula molecular.
- Oxidação de alcenos com KMnO4 quente/ácido: cliva a dupla → forma ácidos/carbonilas.
- Reação ácido–metal alcalino: forma sal + H2.
