FUVEST 2015
O composto A formado pode, em certas condições, sofrer reação de descarbonilação, isto é, cada uma de suas moléculas perde CO, formando o composto B. O esquema a seguir representa essa sequência de reações:
Resolução
1. Analisando o reagente
O 1,4-pentanodiol possui cinco átomos de carbono e dois grupos hidroxila:
HO-CH2-CH2-CH2-CH(OH)-CH3
• A hidroxila do C-1 é primária (–CH2OH).
• A hidroxila do C-4 é secundária (–CH(OH)–).
2. Oxidação controlada → formação do aldeído A
Em condições brandas a oxidação de um álcool primário gera um aldeído; o número de carbonos permanece o mesmo:
\[\text{R – CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow[\text{oxidante brando}]{}\; \text{R – CHO}\]Oxidamos apenas o grupo –CH2OH terminal. O outro –OH (secundário) não reage:
A = 4-hidroxipentanal
Fórmula: CHO-CH2-CH2-CH(OH)-CH3
3. Descarbonilação do aldeído A → formação de B
A descarbonilação de um aldeído elimina monóxido de carbono (CO):
\[\text{R – CHO} \;\longrightarrow\; \text{R – H} + \text{CO}\]O carbono do grupo –CHO é perdido, diminuindo em 1 o comprimento da cadeia. No caso:
- R = CH2-CH2-CH(OH)-CH3 (4 C).
- Produto: CH3-CH(OH)-CH2-CH3
Re-numerando para dar o menor número à hidroxila, temos 2-butanol.
B = 2-butanol
4. Confronto com as alternativas
A combinação 4-hidroxipentanal (A) e 2-butanol (B) aparece na alternativa D.
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Oxidação de álcoois:
• álcool primário → aldeído (condições brandas) → ácido (condições fortes).
• álcool secundário → cetona. - Aldeídos: podem sofrer descarbonilação, perdendo CO e gerando um alcano/álcool com uma unidade de carbono a menos.
- Nomenclatura IUPAC: numerar a cadeia principal de modo que o grupo funcional de prioridade (-CHO ou ‑OH) receba a menor locação.
