UECE 2017/1
Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros átomos eformam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula molecular: C9H15COH. A classificação correta da sua cadeia carbônica é
aberta, insaturada, heterogênea e ramificada.
aberta, insaturada, homogênea e ramificada.
mista, saturada, heterogênea e normal.
aberta, saturada, homogênea e ramificada.
Resolução
1. Esboço da cadeia principal
O nome 3,7-dimetil-2,6-octadienal indica:
- cadeia principal com 8 carbonos (oct-)
- grupo funcional aldeído (-al) na extremidade C-1 (-CHO)
- duas ligações duplas em C-2 e C-6 (-dien-)
- radicais metil em C-3 e C-7
Desenhando a cadeia reta (de C-1 a C-8) e adicionando radicais e ligações duplas, obtém-se:
O=CH–CH=CH–CH₂–CH=CH–CH(CH₃)–CH₃
|
CH₃
2. Classificação da cadeia
- Aberta (acíclica): não há fechamento formando anel.
- Insaturada: possui ligações duplas (C=C).
- Homogênea: entre dois carbonos consecutivos da cadeia não aparece heteroátomo; o oxigênio do aldeído está na extremidade, não interrompendo a sequência.
- Ramificada: há ramificações (radicais metil em C-3 e C-7).
3. Alternativa correta
aberta, insaturada, homogênea e ramificada → Opção B.
Dicas
Erros Comuns
- Cadeia aberta (acíclica): não forma anel.
- Cadeia fechada (cíclica): forma um ciclo.
- Saturada: só ligações simples entre carbonos.
- Insaturada: pelo menos uma ligação dupla ou tripla C=C / C≡C.
- Homogênea: nenhum heteroátomo (O, N, S, etc.) entre carbonos da cadeia.
- Heterogênea: há heteroátomo entre carbonos consecutivos.
- Normal: sem ramificações.
- Ramificada: apresenta cadeias laterais (radicais).
