IFPE Superior 2012
No livro O SÉCULO DOS CIRURGIÕES, de Jurgen Thorwald, o autor enfatiza diversas substâncias químicas que mudaram a história da humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era chamado de ácido carbólico e foi usado pelo médico Inglês Joseph Lister como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infecção hospitalar na Europa; o éter comum, usado pela 1ª vez em 1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgião John Collins Warren como anestésico por inalação que possibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o clorofórmio, usado em 1847 também como anestésico, mas posteriormente abandonado devido a sua toxidez.
Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do ácido carbólico (fenol), éter e clorofórmio.
Observe as seguintes afirmações em relação às estruturas.
I. O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno.
II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila.
III. O éter não apresenta ligações pi.
IV. O clorofórmio é um haleto orgânico.
V. Todos os carbonos do fenol são secundários.
Está(ão) correta(s):
Apenas I
Apenas I e II
Apenas I, III, IV e V
Apenas II, III e V
I, II, III, IV e V
Resolução
Para identificar quais afirmações são corretas, precisamos analisar cada uma à luz das fórmulas mostradas na figura.
- Fenol (C6H5OH): é um anel benzênico com um grupo –OH. A IUPAC permite chamá-lo de hidróxi-benzeno, pois a hidroxila é o substituinte e o anel, a cadeia principal. Verdadeiro.
- Éter (CH3CH2OCH2CH3): trata-se de um éter simétrico, cujo nome IUPAC é 1-etoxietano. “Etanoato de etila” seria um éster (CH3COOCH2CH3). Falso.
- O éter mostrado contém apenas ligações σ (C–C e C–O); não há ligações π, pois não existem duplas ou triplas ligações. Verdadeiro.
- Clorofórmio (CHCl3): composto orgânico que apresenta halogênios (Cl), portanto é um haleto orgânico (mais especificamente, triclorometano). Verdadeiro.
- No anel benzênico cada carbono liga-se a dois outros carbonos do anel e a um átomo adicional (H ou OH), caracterizando-os como carbonos secundários. Assim, todos os carbonos do fenol são secundários. Verdadeiro.
Corretas: I, III, IV e V → alternativa C.
Dicas
Erros Comuns
- Nomenclatura IUPAC: grupos funcionais são priorizados; éteres recebem o sufixo oxi (ou são nomeados como cadeia + oxi + cadeia).
- Classificação de carbonos: primário (1 C), secundário (2 C), terciário (3 C) e quaternário (4 C) ligados a ele.
- Haletos orgânicos: compostos orgânicos contendo F, Cl, Br ou I ligados a carbono.
- Ligações σ e π: σ em ligações simples; π aparecem em duplas/triplas ligações ou anéis aromáticos.
