UERJ 2011/2
No esquema abaixo, estão representadas as duas etapas finais do processo fermentativo em células musculares quando submetidas a condições de baixa disponibilidade de oxigênio.
O grupo funcional encontrado nos três compostos que participam das etapas representadas é:
fosfato
hidroxila
carbonila
carboxilato
Resolução
Para resolver esta questão, precisamos identificar os grupos funcionais presentes em cada um dos três compostos mostrados na imagem (fosfoenolpiruvato, piruvato e lactato) e, em seguida, determinar qual grupo funcional é comum a todos eles.
Análise dos compostos:
-
Fosfoenolpiruvato:
Observando sua estrutura (H₂C=C(OPO₃²⁻)-COO⁻), identificamos os seguintes grupos funcionais:
- Grupo fosfato: Ligado ao átomo de oxigênio que, por sua vez, está ligado a um carbono da dupla ligação (formando um enol fosfato). A estrutura é -O-PO(O⁻)₂.
- Ligação dupla carbono-carbono (C=C): Característica de alcenos (e enóis).
- Grupo carboxilato (-COO⁻): Presente na extremidade da molécula.
-
Piruvato:
Observando sua estrutura (CH₃-CO-COO⁻), identificamos os seguintes grupos funcionais:
- Grupo metila (-CH₃): Ligado ao carbono da carbonila.
- Grupo carbonila (especificamente uma cetona): O carbono central faz uma dupla ligação com um oxigênio (C=O) e está ligado a outros dois carbonos.
- Grupo carboxilato (-COO⁻): Presente na extremidade da molécula.
-
Lactato:
Observando sua estrutura (CH₃-CH(OH)-COO⁻), identificamos os seguintes grupos funcionais:
- Grupo metila (-CH₃): Ligado ao carbono que contém a hidroxila.
- Grupo hidroxila (-OH): Característica de álcoois. Neste caso, é um álcool secundário.
- Grupo carboxilato (-COO⁻): Presente na extremidade da molécula.
Identificação do grupo funcional comum:
Comparando os grupos funcionais identificados em cada composto:
- Fosfoenolpiruvato: fosfato, C=C, carboxilato.
- Piruvato: metila, carbonila (cetona), carboxilato.
- Lactato: metila, hidroxila, carboxilato.
O grupo funcional presente nos três compostos é o carboxilato (-COO⁻).
Avaliação das alternativas:
- A) fosfato: Presente apenas no fosfoenolpiruvato.
- B) hidroxila: Presente apenas no lactato (como -OH ligado a carbono).
- C) carbonila: O piruvato possui um grupo carbonila de cetona. Além disso, o grupo carboxilato (-COO⁻), presente nos três compostos, contém uma ligação C=O (carbonila). No entanto, "carboxilato" é um grupo funcional mais específico e completo que está presente nos três.
- D) carboxilato: Presente nos três compostos (fosfoenolpiruvato, piruvato e lactato).
Portanto, o grupo funcional encontrado nos três compostos é o carboxilato.
Dicas
Erros Comuns
Revisão de Conceitos: Grupos Funcionais em Química Orgânica
Grupos funcionais são átomos ou agrupamentos de átomos específicos dentro de moléculas orgânicas que são responsáveis por suas propriedades químicas características e reatividade.
- Grupo Fosfato: Contém fósforo e oxigênio, frequentemente encontrado na forma \(-OPO_3^{2-} ext{ ou } -OPO(OH)_2\) em compostos orgânicos (ésteres fosfóricos). É crucial em moléculas biológicas como ATP e DNA.
- Grupo Hidroxila (-OH): Característico de álcoois (quando ligado a carbono saturado) e fenóis (quando ligado a anel aromático). Confere polaridade e capacidade de formar ligações de hidrogênio.
- Grupo Carbonila (C=O): Uma dupla ligação entre um átomo de carbono e um átomo de oxigênio. É o grupo fundamental de aldeídos (R-CHO) e cetonas (R-CO-R'). Também faz parte de outros grupos como ácidos carboxílicos, ésteres, amidas e carboxilatos.
- Grupo Carboxila (-COOH): Característico de ácidos carboxílicos. É composto por um grupo carbonila (C=O) e um grupo hidroxila (-OH) ligados ao mesmo átomo de carbono.
- Grupo Carboxilato (-COO⁻): É a base conjugada de um ácido carboxílico, formada pela perda de um próton (H⁺) do grupo hidroxila da carboxila. É um ânion.
No contexto da questão, os compostos são mostrados em sua forma ionizada (com cargas), o que é comum em pH fisiológico. Assim, o grupo \(-COOH\) estaria como \(-COO^-\).
