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UFRGS 2020
Na reação de cloração do 2-metilbutano em presença de luz ultravioleta, há formação de produtos monossubstituídos e HCl.
O número de produto(s) monossubstituído(s) diferente(s) que podem ser formados é igual a
a
1.
b
2.
c
3.
d
4.
e
5.
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Resposta
D
Resolução
Para determinar quantos derivados monoclorados diferentes podem surgir, basta:
- Identificar todos os tipos distintos de hidrogênios no 2-metilbutano (isopentano).
- Substituir, mentalmente, um H de cada tipo por Cl e verificar se os produtos obtidos são ou não idênticos.
1. Classificando os carbonos do 2-metilbutano
Fórmula estrutural condensada: CH3–CH(CH3)–CH2–CH3
- C2 (central, secundário): CH – tem 1 H.
- C1 e C5 (os dois CH3 ligados diretamente ao C2): cada grupo possui 3 H, mas, por simetria, qualquer H desses dois grupos leva ao mesmo derivado.
- C3 (CH2): possui 2 H de um tipo distinto.
- C4 (CH3 terminal da cadeia principal): possui 3 H de outro tipo.
Portanto há quatro ambientes de hidrogênio diferentes.
2. Gerando os derivados monoclorados
Substituindo um H de cada ambiente por Cl obtêm-se:
- Em C2 → 2-cloro-2-metilbutano (cloreto terciário).
- Em um dos CH3 ligados a C2 (C1 ou C5) → 1-cloro-2-metilbutano (mesmo produto, pois esses CH3 são equivalentes).
- Em C3 → 3-cloro-2-metilbutano (cloreto secundário).
- Em C4 → 1-cloro-3-metilbutano (cloreto primário diferente do item 2).
Não há nenhuma outra substituição que gere nova estrutura. Logo, o número de isômeros monossubstituídos possíveis é 4.
Resposta: D
Dicas
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Desenhe a estrutura do 2-metilbutano e destaque cada carbono.
Pergunte-se: os hidrogênios destes carbonos são equivalentes por simetria?
Cada ambiente de H gera um único cloroalcano diferente.
Erros Comuns
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Achar que cada grupo CH₃ sempre gera um composto distinto (leva a 5 produtos).
Não perceber a equivalência entre os CH₃ ligados diretamente ao carbono 2.
Desconsiderar a hidrogenação no carbono terciário ou no CH₂, resultando em contagens de 2 ou 3 produtos.
Revisão
- Halogenação radicalar de alcanos: na presença de luz (hν) ou calor, Cl· substitui H· gerando derivados monohalogenados.
- Hidrogênios equivalentes: hidrogênios em átomos de carbono que são convertíveis entre si por simetria produzem o mesmo produto quando substituídos.
- Isômeros constitucionais: diferem na conectividade; contar produtos ≠ contar posições. Várias posições podem levar ao mesmo composto.
- Classificação de carbono (primário, secundário, terciário): ajuda a localizar ambientes distintos de H.
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