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ITA 1990
Na reação de 2-metil-1-propeno com hidreto de bromo, forma-se:
a
2-bromo-2-metilpropano.
b
1-bromo-2-metilpropano.
c
isobutano
d
1-bromo-2-metil-1-propeno.
e
2-buteno.
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Resposta
A
Resolução
O 2-metil-1-propeno (isobuteno) apresenta a dupla ligação entre o carbono 1 (primário, CH2) e o carbono 2 (secundário, CH). Na adição de HBr a alcenos, aplica-se a regra de Markovnikov: o hidrogênio liga-se ao carbono mais hidrogenado da dupla, enquanto o bromo adiciona-se ao outro carbono.
Passos detalhados:
- Protonação da dupla: o H+ do HBr adiciona-se preferencialmente ao C-1 (que já possui dois H), formando o carbocátion mais estável possível.
• Adicionar o H ao C-1 gera um carbocátion terciário no C-2 (mais estável).
• Adicionar o H ao C-2 geraria um carbocátion primário (menos estável).
Logo, forma-se o carbocátion terciário. - Ataque do ânion Br− ao carbocátion: o bromo liga-se ao C-2, originando o produto final.
O composto obtido é 2-bromo-2-metilpropano, também conhecido como brometo de terc-butila.
Portanto, a alternativa correta é a A.
Dicas
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Identifique qual carbono da dupla possui mais hidrogênios.
Lembre-se de que carbocátions mais estáveis (terciários) são preferidos.
Desenhe o intermediário carbocátion antes de escolher o produto final.
Erros Comuns
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Aplicar incorretamente a regra de Markovnikov e colocar o Br no carbono mais hidrogenado.
Esquecer que a dupla é consumida, propondo produtos ainda insaturados.
Confundir hidro-halogenação (adição) com hidrogenação (adição de H₂).
Revisão
- Regra de Markovnikov: em adições H–X a alcenos assimétricos, o H vai para o carbono mais hidrogenado e X para o menos hidrogenado.
- Estabilidade de carbocátions: terciário > secundário > primário > metílico. A via que gera o carbocátion mais estável é favorecida.
- Hidro-halogenação de alcenos: reação de Adição Eletrofílica onde o reagente HX adiciona-se de forma sin (não relevante aqui) ao longo da dupla.
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