Na Química Orgânica, é normal existir isomeria entre dois compostos. Os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde. Na década de 1960 foi produzido um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da Talidomida. Na época, o tema ficou conhecido como “Tragédia da talidomida”, que foi um divisor de águas na regulamentação de medicamento. A Talidomida apresenta dois isômeros, cujas estruturas são as seguintes:
Estrutura R = medicamento sedativo e hipnótico; Estrutura S = medicamento causador da anomalia.
Com relação a esses dois isômeros, é correto afirmar que
são isômeros geométricos porque apresentam ligações duplas em suas estruturas.
o isômero da estrutura R é o levógiro e o isômero da estrutura S é o dextrógiro.
as duas estruturas diferem no posicionamento do N central – um para frente e outro para trás.
não existe mistura racêmica.