PUC-PR Verão Medicina 2016
Mais do que classificar os compostos e agrupá-los como funções em virtude de suas semelhanças químicas, a Química Orgânica consegue estabelecer a existência de inúmeros compostos. Um exemplo dessa magnitude é a isomeria, que indica que compostos diferentes podem apresentar a mesma fórmula molecular. A substância a seguir apresenta vários tipos de isomeria, algumas delas perceptíveis em sua fórmula estrutural e outras a partir do rearranjo de seus átomos, que poderiam formar outros isômeros planos.
A partir da estrutura apresentada, as funções orgânicas que podem ser observadas e o número de isômeros opticamente ativos para o referido composto são, respectivamente:
álcool, cetona, amina e oito.
ácido carboxílico, amida e quatro.
ácido carboxílico, amina e quatro.
álcool, cetona, amida e dois.
ácido carboxílico, amina e dois.
Resolução
1. Identificação das funções orgânicas
- Nas extremidades aparecem grupos –COOH, característicos de ácidos carboxílicos.
- No centro há um grupo –NH2, característico de amina primária.
- Não há carbonila interna (cetona), nem carbono ligado a N por carbonila (amida), tampouco grupo –OH livre (álcool).
2. Quantidade de centros quirais
Reescrevendo a cadeia principal:
HOOC–CH(CH3)–CH2–CH(NH2)–CH2–CH(CH3)–COOH
- C2 e C6 (os carbonos que carregam os CH3) possuem quatro ligantes diferentes (H, CH3, COOH e a parte restante da cadeia), logo são centros quirais.
- C4 (que contém o NH2) não é quiral, pois está ligado a dois grupos idênticos (os dois CH2). Assim, n = 2 centros quirais.
3. Número de estereoisômeros
Para n centros quirais, o máximo seria 2n = 4. Entretanto, a molécula é simétrica; existe um plano que passa pelo carbono central e o grupo NH2. Por isso:
- Configurações RR e SS formam um par de enantiômeros, cada um opticamente ativo.
- A combinação RS (ou SR) gera o isômero meso, que possui plano interno de simetria e, portanto, é inativa opticamente.
Logo há apenas dois isômeros opticamente ativos.
4. Conclusão
As funções observadas são ácido carboxílico e amina, e existem 2 isômeros opticamente ativos.
Alternativa correta: E
Dicas
Erros Comuns
- Funções orgânicas: Ácido carboxílico (–COOH), Amina (–NH2).
- Centro quiral: átomo de carbono sp3 ligado a quatro grupos diferentes.
- Número máximo de estereoisômeros: 2n, onde n é o nº de centros quirais.
- Isômero meso: molécula com centros quirais que possui plano de simetria interno; é opticamente inativa.
- Enantiômeros: pares de moléculas imagem-espelho não sobreponíveis; cada uma desvia o plano da luz polarizada em sentido oposto.
