UEA 2018
Leia o texto para responder à questão.
Iodofórmio (CHI3) é uma substância utilizada como antisséptico, especialmente na odontologia para tratamento de canais dentários. Apresenta-se como um sólido amarelo, pouco solúvel em água (solubilidade a 20 ºC = 0,1 g/L).
O iodofórmio pode ser obtido em laboratório por meio da reação química, não completamente balanceada, representada por:
\(C_2H_5OH\text{\ }\left(aq\right)\text{\ }+\text{\ }xl_2\text{\ }\left(aq\right)\text{\ }+\text{\ }2NaOH\left(aq\right)\rightarrow\)
\(\rightarrow2CHl_3\text{\ }\left(s\right)\text{\ }+\text{\ }2Nal\text{\ }\left(aq\right)\text{\ }+\text{\ }yH_2O\text{\ }\left(\ell\right)\)
A fórmula estrutural do iodofórmio é
C4+ (Hl3)4-
(CH)3+ (I3)3-
Resolução
O nome iodofórmio indica um composto orgânico em que:
- há átomo(s) de carbono (prefixo “-fórmio”, vindo de formyl, tradicional para compostos com um único C ligado a H);
- três átomos de iodo substituem hidrogênios (sufixo ‑ioform para X3C-H, sendo X = halogênio);
- a fórmula molecular fornecida no enunciado confirma: \(\text{CHI}_3\).
Sabendo que o carbono faz quatro ligações (tetravalência), a única disposição possível para essa fórmula é:
C ligado simplesmente a três I e a um H (\(\text{H–C(I)}_3\)).
Portanto, a estrutura correta é a que apresenta:
H — C (com ligações simples para três I)
Essa representação corresponde à alternativa B.
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Tetravalência do carbono: o átomo de C completa 4 ligações simples ou combinações equivalentes (1 dupla = 2 simples, 1 tripla = 3 simples).
- Fórmula molecular × estrutura: a fórmula CHI3 traz 1 C, 1 H e 3 I; a estrutura deve acomodar essas ligações sem exceder 4 vazios de valência do C.
- Haleto de alquila: quando halogênios substituem H em um carbono saturado (ligações simples).
