FGV-SP Economia Tarde 2019
Leia o texto para responder à questão.
A mandioca contém linamarina em todas as partes da planta. A decomposição da linamarina por enzimas produz o ácido cianídrico (HCN), que é um ácido fraco com constante de ionização (Ka) igual a 5 × 10–10 a 25 °C. A fabricação de farinha da mandioca é feita com a prensagem da massa obtida por meio da ralação das raízes descascadas. A água resultante desse processo arrasta a linamarina e os seus produtos de decomposição, podendo causar contaminação do meio ambiente e intoxicação em animais e plantas.
(OLIVEIRA, Suzy Sarzi. Metabolismo da linamarina em reator de digestão anaeróbia com separação de fases. 2003. xiv, 88 f. Tese (doutorado) – Universidade Estadual Paulista, Faculdade de Ciências Agronômicas, 2003. Disponível em: http://hdl.handle.net/11449/101739. Adaptado)
Sobre o tipo de ligação dos átomos de carbono na molécula da linamarina, aquele identificado por I e o átomo de carbono identificado por II fazem, respectivamente,
quatro ligações sigma – duas ligações sigma e duas ligações pi.
quatro ligações sigma – três ligações sigma e uma ligação pi.
quatro ligações sigma – uma ligação sigma e três ligações pi.
quatro ligações pi – duas ligações sigma e duas ligações pi.
quatro ligações pi – uma ligação sigma e três ligações pi.
Resolução
Para determinar o número de ligações σ (sigma) e π (pi) que cada átomo de carbono realiza, basta lembrar:
- Ligação simples (–): 1 σ
- Ligação dupla (=): 1 σ + 1 π
- Ligação tripla (≡): 1 σ + 2 π
Carbono I (indicado sobre o anel glicosídico): apresenta quatro ligações simples (a dois átomos de carbono, a um oxigênio e a um hidrogênio, por exemplo). Logo, ele realiza 4 ligações σ e nenhuma π.
Carbono II (indicado no grupo nitrila –C≡N):
- 1 ligação simples com o carbono adjacente do grupo éster → 1 σ
- 1 ligação tripla com o nitrogênio → 1 σ + 2 π
Ao todo, esse carbono faz 2 ligações σ e 2 ligações π.
Portanto, a alternativa correta é aquela que indica “quatro ligações sigma – duas ligações sigma e duas ligações pi”.
Resposta: A
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Ligações sigma (σ): primeira ligação que se forma entre dois átomos; resulta da sobreposição frontal de orbitais.
- Ligações pi (π): ligações adicionais que surgem da sobreposição lateral de orbitais p, presentes em duplas e triplas ligações.
- Contagem: simples = 1 σ; dupla = 1 σ + 1 π; tripla = 1 σ + 2 π.
- Carbono saturado (sp3): faz 4 ligações simples → 4 σ.
- Carbono de nitrila (sp): faz 1 ligação simples + 1 tripla → 2 σ + 2 π.
