UEL 1° Fase 2018
Leia o texto a seguir.
Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos tipos de bactérias que produzem compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas moléculas se formam da decomposição de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro de fluidos corporais nos organismos vivos e que também estão associadas ao mau odor característico dos cadáveres no processo de putrefação.
(Adaptado de: . Acesso em: 22 maio 2017.)
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são apresentadas a seguir.
Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e propriedades de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, a característica dessas moléculas.
Apresentam caráter ácido.
Contém grupo funcional amida.
Possuem cadeia carbônica heterogênea.
Pertencem às aminas primárias.
Classificam-se como apolares.
Resolução
Observando a figura, nota-se que tanto a cadaverina quanto a putrescina apresentam duas unidades –NH2 ligadas a carbonos saturados.
- Identificação do grupo funcional
O grupo amino (–NH2) caracteriza aminas. - Classificação da amina
Em cada nitrogênio há apenas um átomo de carbono ligado diretamente a ele, enquanto os outros dois ligantes são hidrogênios. Portanto, cada centro nitrogenado é uma amina primária. - Número de funções
Como há dois grupos –NH2, tratam-se de diamidas primárias (adequadamente: diaminoalcanos primários). - Análise das alternativas
A) Aminas são básicas, não ácidas.
B) Amidas contêm o grupo –CONH–, ausente aqui.
C) A cadeia principal é somente C e H (homogênea); o N está em ramificação.
D) Correto: ambas são aminas primárias.
E) A presença dos nitrogênios confere elevada polaridade.
Logo, a característica correta é a da alternativa D.
Dicas
Erros Comuns
- Aminas: compostos orgânicos derivados da amônia pela substituição de um, dois ou três H por radicais alquila/arila.
- Classificação
• Primária: N ligado a 1 C.
• Secundária: N ligado a 2 C.
• Terciária: N ligado a 3 C. - Amidas: contêm o grupo carbonila conjugado com N (–CONH–).
- Cadeia heterogênea: heteroátomo (O, N, S, etc.) inserido no esqueleto; se está apenas em ramificação, a cadeia continua homogênea.
- Polaridade: ligações N–H são fortemente polares, permitindo pontes de hidrogênio.
