UEL 1° Fase 2015
Leia o texto a seguir.
A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do século XIX. O físico francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno está associado à presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita) e as levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). As observações de Pasteur começaram a se conectar com outras anteriores, como as de Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura 4) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a mesma substância de músculos, porém com atividade óptica.
(Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da Alquimia às Ciências Moleculares Modernas. Trad. de Henrique Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299.)
Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica, assinale a alternativa correta.
Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades físico-químicas diferentes, como pontos de fusão e ebulição.
O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente ativo porque possuía plano de simetria.
O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros ópticos que são diasteroisômeros.
O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode formar até duas misturas racêmicas.
O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais, a mistura racêmica.
Resolução
Para resolver a questão, precisamos relacionar as informações do texto histórico com os conceitos de isomeria óptica do ácido lático (2-hidroxiácido propiônico). O texto informa:
- Schelle (1770) isolou ácido lático opticamente inativo do leite fermentado.
- Berzelius (1807) isolou o mesmo composto de músculos, mas opticamente ativo.
Sabemos que:
- O ácido lático possui um único carbono quiral (o carbono 2).
- Com um centro quiral, existem apenas dois enantiômeros (formas D ou (+) e L ou (-)).
- Uma mistura racêmica contém 50 % de cada enantiômero e, por conter quantidades iguais de moléculas dextrógiras e levógiras, apresenta atividade óptica nula (desvios se anulam).
Assim, o ácido lático "inativo" de Schelle só pode ser explicado por ser uma mistura racêmica. Já o material isolado por Berzelius continha predominantemente um dos enantiômeros, sendo portanto opticamente ativo.
Analisando cada alternativa, vemos que a única que traduz corretamente essa interpretação é a letra E.
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Centro quiral: carbono ligado a quatro grupos diferentes; sua presença pode gerar quiralidade.
- Enantiômeros: pares de moléculas imagem-espelho não sobreponíveis; têm todas as propriedades físico-químicas idênticas em meio aquiral, exceto o sentido de rotação do plano da luz polarizada.
- Racêmico: mistura 1:1 dos dois enantiômeros, resultando em rotação óptica nula.
- Plano de simetria: se existir na molécula, ela é aquiral e não apresenta enantiômeros.
