PUC-RS Inverno 2011
INSTRUÇÃO: Para responder à questão, analise a tabela, que apresenta informações sobre um ácido carboxílico e um éster, e as afirmativas.
I. A substância X é o ácido carboxílico e a Y é o éster.
II. O éster é o único que apresenta cadeia carbônica homogênea.
III. As estruturas planas das substâncias X e Y são idênticas.
IV. O ácido apresenta maior ponto de ebulição em função das ligações de hidrogênio.
Analisadas as informações, conclui-se que estão corretas apenas as afirmativas
I e II.
I e III.
I e IV.
II e III.
II e IV.
Resolução
Resolução completa
Os dois compostos (X e Y) possuem a mesma fórmula molecular, C\(_5\)H\(_{10}\)O\(_2\). Um deles é um ácido carboxílico e o outro um éster.
1. Comparando os pontos de fusão e ebulição
- X: PF = −34,5 °C | PE = +187 °C
- Y: PF = −92 °C | PE = +102 °C
Ácidos carboxílicos formam pontes de hidrogênio intermoleculares duplas (dímeros) porque contêm o grupo \(\mathrm{–COOH}\). Isso resulta em pontos de fusão e ebulição muito mais altos que os dos ésteres de massa molar semelhante, que só apresentam dipolo permanente e, ocasionalmente, ponte de hidrogênio (se houver hidrogênio em O–H, o que não é o caso).
Logo, o composto com pontos mais elevados (X) é o ácido carboxílico e o outro (Y) é o éster.
2. Avaliando cada afirmativa
I) X é o ácido carboxílico e Y é o éster.
✔ Verdadeiro.
II) Y apresenta interações intermoleculares mais intensas que X.
✘ Falso – os maiores valores de PF e PE de X mostram que X possui interações mais fortes.
III) X é responsável por odores agradáveis característicos de frutas.
✘ Falso – quem apresenta normalmente cheiro/fragrância são os ésteres (Y).
IV) Uma solução aquosa de X tem pH menor que a de Y.
✔ Verdadeiro – ácidos carboxílicos ionizam formando \(\mathrm{RCOO^- + H^+}\), acidificando a solução, enquanto ésteres não ionizam nesse grau.
3. Conclusão
Somente as afirmativas I e IV estão corretas.
Alternativa correta: C.
Dicas
Erros Comuns
- Pontes de hidrogênio: quando há O–H ligado a O ou N, formam-se interações fortes (H-bonds) entre moléculas, aumentando PF e PE.
- Ácido carboxílico (\(\mathrm{RCOOH}\)): possui grupo –COOH, capaz de dimerizar-se por duas pontes de hidrogênio.
- Éster (\(\mathrm{RCOOR'}\)): não possui H ligado ao O, portanto não forma pontes de hidrogênio entre si; interações predominantes: dipolo-dipolo e forças de London.
- pH: ácidos carboxílicos liberam \(\mathrm{H^+}\) em água, produzindo soluções ácidas; ésteres praticamente não se ionizam em meio neutro.
