UNESP 2011/2

Para resolver esta questão, precisamos analisar a estrutura química da dihidrotestosterona (DHT) fornecida na imagem e verificar qual das afirmações nas alternativas está correta. A análise envolve determinar a fórmula molecular, identificar as funções orgânicas presentes e avaliar outras características como aromaticidade e solubilidade.

1. Determinação da Fórmula Molecular:

Devemos contar o número de átomos de Carbono (C), Hidrogênio (H) e Oxigênio (O) na estrutura.

• Carbono (C): A estrutura é formada por quatro anéis fundidos e dois grupos metila (-CH₃). Contando os vértices e interseções que representam átomos de carbono:

  • Anel A (inferior esquerdo, 6 membros): 6 C
  • Anel B (meio esquerdo, 6 membros): 6 C (compartilha 2 C com A)
  • Anel C (meio direito, 6 membros): 6 C (compartilha 2 C com B)
  • Anel D (superior direito, 5 membros): 5 C (compartilha 1 C com C)
  • Grupos Metila: 2 C (um na junção A/B, outro na junção C/D)

  Contagem explícita dos carbonos numerados (convenção de esteroides): C1 a C17 nos anéis, C18 e C19 nas metilas. Total: 19 átomos de Carbono.

• Hidrogênio (H): Contamos os hidrogênios ligados a cada carbono, lembrando que cada carbono faz 4 ligações. Hidrogênios implícitos em estruturas de esqueleto:

  • C1 (CH₂): 2H
  • C2 (CH₂): 2H
  • C3 (C=O): 0H
  • C4 (CH₂): 2H
  • C5 (CH): 1H
  • C6 (CH₂): 2H
  • C7 (CH₂): 2H
  • C8 (CH): 1H
  • C9 (CH): 1H
  • C10 (CH): 1H
  • C11 (CH₂): 2H
  • C12 (CH₂): 2H
  • C13 (C): 0H
  • C14 (CH): 1H
  • C15 (CH₂): 2H
  • C16 (CH₂): 2H
  • C17 (CH): 1H (ligado ao OH)
  • C18 (CH₃): 3H
  • C19 (CH₃): 3H
  • Grupo OH: 1H

  Soma dos Hidrogênios: 2+2+0+2+1+2+2+1+1+1+2+2+0+1+2+2+1+3+3 = 30 átomos de Hidrogênio.

• Oxigênio (O): Há um átomo de oxigênio no grupo carbonila (C=O) no anel A e um átomo de oxigênio no grupo hidroxila (-OH) ligado ao anel D. Total: 2 átomos de Oxigênio.

Portanto, a fórmula molecular da DHT é \(C_{19}H_{30}O_2\).

2. Identificação das Funções Orgânicas:

• Grupo Carbonila (C=O): No anel A, há um grupo C=O onde o carbono da carbonila está ligado a outros dois átomos de carbono do anel. Isso caracteriza a função cetona.

• Grupo Hidroxila (-OH): No anel D, há um grupo -OH ligado a um átomo de carbono (C17) que faz parte de um anel saturado (não aromático). Isso caracteriza a função álcool (especificamente, um álcool secundário).

A molécula não possui anéis aromáticos (anéis com ligações duplas conjugadas, como o benzeno). Portanto, não é um composto aromático e não possui a função fenol (que requer um -OH ligado diretamente a um anel aromático).

3. Avaliação das Alternativas:

• A: Incorreta. Não é um hidrocarboneto (possui oxigênio) e não é aromático.

• B: Incorreta. A fórmula molecular está errada (\(C_{17}H_{26}O_2\)). Embora seja majoritariamente insolúvel em água devido à sua grande parte apolar, o erro na fórmula invalida a opção.

• C: Incorreta. Possui a função álcool, não fenol.

• D: Incorreta. A fórmula molecular está errada (\(C_{17}H_{29}O_2\)). A molécula é predominantemente apolar, mas possui grupos polares (álcool e cetona).

• E: Correta. Apresenta as funções álcool e cetona, e a fórmula molecular é \(C_{19}H_{30}O_2\).

Conclusão:

A análise da estrutura da DHT mostra que ela possui fórmula molecular \(C_{19}H_{30}O_2\) e as funções orgânicas álcool e cetona. Portanto, a alternativa E é a correta.