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PUC-Rio Inverno Tarde Outros Cursos 2011
Hidroquinona é um composto orgânico de origem natural encontrado em diversos alimentos. Esta substância foi muito utilizada na revelação de filmes fotográticos e, atualmente, é um importante revelador de exames radiográficos. Durante o processo de revelação, a hidroquinona reage com brometo de prata formando p-quinona.
Sobre a reação e seus reagentes e produtos, é correto afirmar que
a
na reação, ocorre oxidação da prata.
b
a hidroquinona é um exemplo de álcool aromático com duas insaturações no anel.
c
a transformação de hidroquinona em p-quinona representa uma tautomeria.
d
p-quinona possui carbono quaternário na sua estrutura, por isso sua cadeia é ramificada.
e
a hidroquinona possui fórmula molecular C6H6O2.
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Resposta
E
Tempo médio
1 min
Resolução
Passo a passo da análise
- Observe a equação fornecida:
\[\text{hidroquinona}+2\,\text{AgBr}\;\longrightarrow\;\text{p-quinona}+2\,\text{Ag}+2\,\text{HBr}\] A prata passa de Ag+ (em AgBr) para Ag0, portanto é reduzida, enquanto a hidroquinona é oxidada (duas funções fenol → duas funções cetona). - Escreva a fórmula molecular da hidroquinona. Ela é o benzeno (C6H6) com duas hidroxilas no para: ao substituir dois H por dois OH, o número total de hidrogênios permanece 6 e acrescentam-se 2 oxigênios, obtendo-se C6H6O2.
- Compare cada alternativa com os dados acima:
Somente a alternativa E está de acordo com a composição real da molécula.
Dicas
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Lembre que Ag+ → Ag0 é redução.
Para obter a fórmula molecular da hidroquinona, pense em benzina + 2 OH.
Tautomeria envolve apenas migração interna de H e dupla – nada de perda ou ganho de elétrons.
Erros Comuns
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Confundir redução da prata com oxidação.
Achar que cada ligação dupla do benzeno conta como insaturação isolada e tentar somá-las incorretamente.
Tomar oxidação funcional por tautomeria.
Acreditar que um carbono carbonílico seja quaternário por ter quatro ligações.
Esquecer de contabilizar corretamente os átomos ao montar a fórmula molecular.
Revisão
- Fenóis (álcoois aromáticos): compostos com grupo −OH ligado diretamente ao anel benzênico.
- Oxidação e redução: perda e ganho de elétrons, respectivamente. Na reação, Ag+ ganha elétron (redução) e a hidroquinona perde elétrons (oxidação).
- Carbono quaternário: carbono ligado a quatro outros átomos de carbono. Carbonos de carbonila não entram nessa definição.
- Tautomeria: equilíbrio entre isômeros que diferem pela posição do H e da dupla (ex.: enol ↔ cetona). Oxidação não é tautomeria.
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