ESCS 2014
Há muitos séculos, a humanidade aprendeu a utilizar as propriedades biológicas de substâncias presentes nas plantas. Por exemplo, no século V a.C., o médico grego Hipócrates relatou que a casca do salgueiro branco (Salix alba) aliviava dores e diminuía a febre. O responsável por essas atividades terapêuticas é o ácido salicílico, gerado pela metabolização, pelas enzimas do fígado, da salicilina presente no salgueiro. O ácido salicílico, apesar de suas propriedades terapêuticas, provoca lesões nas paredes do estômago. Para solucionar esse problema, a molécula foi modificada pelo laboratório alemão Bayer, em 1897, por meio da inserção de um grupo acetil. Assim surgiu o ácido acetilsalicílico, primeiro fármaco sintético empregado na terapêutica e que é hoje o analgésico mais consumido e vendido no mundo. A seguir, são apresentadas as estruturas moleculares da salicilina, do ácido salicílico e do ácido acetilsalicílico.
A constante de ionização do ácido salicílico e a constante de autoionização da água são iguais a 1,0 × 10-3 e 1,0 × 10-14, respectivamente. A ionização do ácido salicílico na água ocorre de acordo com o equilíbrio a seguir, em que HA e A! representam, respectivamente, o ácido salicílico e sua base conjugada.
HA(aq) + H2O(l) 
H3O+(aq) + A- (aq)
A partir dessas informações, considerando-se uma solução aquosa com concentração analítica de ácido salicílico igual a 0,010 mol/L, é correto afirmar que
a concentração de íons H3O+ (aq) é inferior a 0,010 mol/L.
o pH é maior que 7.
não há presença de íons -OH (aq).
o ácido salicílico se encontra completamente ionizado.
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