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UFPR 2011
Ftalatos correspondem a uma classe de compostos que são empregados como plastificantes na confecção de utensílios. A função do plastificante é conferir flexibilidade, transparência e durabilidade ao material. Ftalatos são muito utilizados para conferir tais propriedades em policloreto de vinila e em policarbonato. Países da comunidade europeia, Canadá e EUA vêm interrompendo o uso de ftalatos, principalmente em artigos destinados a bebês, devido a problemas de saúde associados à exposição a esse produto. A figura abaixo indica a fórmula básica e os grupos correspondentes aos ftalatos que recebem as siglas DEP, DBP e DEHP. (M (g.mol-1): H = 1,008; O = 15,999; C = 12,01)
Com base nas informações fornecidas, considere as seguintes afirmativas:
1. Os ftalatos possuem a função orgânica éster.
2. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática.
3. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respectivamente, 222, 278 e 390 g.mol-1.
4. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP, é esperado que o DEP seja o que apresente menor temperatura de ebulição e seja o mais volátil.
Assinale a alternativa correta.
1. Os ftalatos possuem a função orgânica éster.
2. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática.
3. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respectivamente, 222, 278 e 390 g.mol-1.
4. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP, é esperado que o DEP seja o que apresente menor temperatura de ebulição e seja o mais volátil.
Assinale a alternativa correta.
a
Somente a afirmativa 2 é verdadeira.
b
Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
c
Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
d
Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
e
As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
Ver resposta
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Resposta
E
Tempo médio
1 min
Resolução
Identificação das funções e da estrutura
O esqueleto representado traz um anel benzênico (aromático) ao qual estão ligadas duas funções éster (-COO-R). Assim, desde já podemos afirmar que:
- os ftalatos apresentam a função orgânica éster (Afirmativa 1);
- existe uma parte aromática cíclica na molécula (Afirmativa 2).
Cálculo das massas molares
Parte fixa (ácido ftálico menos 2 H): C8H6O4.
Ao formar o éster, troca-se o H da hidroxila por um radical R. Portanto cada radical acrescenta R − H á molécula. Para dois radicais obtemos:
| Ftalato | Radical R | Fórmula | Mr (g·mol-1) |
|---|---|---|---|
| DEP | C2H5 | C12H14O4 | 12·12,01 + 14·1,008 + 4·15,999 ≈ 222 |
| DBP | C4H9 | C16H22O4 | 16·12,01 + 22·1,008 + 4·15,999 ≈ 278 |
| DEHP | C8H17 | C24H38O4 | 24·12,01 + 38·1,008 + 4·15,999 ≈ 390 |
Os valores batem com a Afirmativa 3.
Volatilidade / ponto de ebulição
Quanto maior a massa molar e a área de superfície da cadeia, maiores as forças de dispersão de London e, portanto, mais alto o ponto de ebulição (menor volatilidade). Assim:
DEP < DBP < DEHP (massa, tamanho). Logo o DEP é o mais volátil e o de menor Te (Afirmativa 4 verdadeira).
Conclusão: as quatro afirmativas são verdadeiras. Alternativa correta: E.
Dicas
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Observe o grupo –COO–R: ele caracteriza um éster.
Conte os átomos acrescentados por cada radical para chegar à fórmula molecular.
Lembre-se: quanto maior a massa e a cadeia, maior o ponto de ebulição.
Erros Comuns
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Esquecer que o anel benzênico é aromático e marcar a afirmativa 2 como falsa.
Somar as massas atômicas sem descontar os dois hidrogênios perdidos na formação do éster, obtendo massas molares maiores.
Achar que o ponto de ebulição depende principalmente da ramificação (DEHP é ramificado) e concluir que DBP seria o mais volátil.
Revisão
- Função éster: grupo carbonila ligado a um átomo de oxigênio que, por sua vez, liga-se a um radical carbônico.
- Anel aromático: anel benzênico (C6H4) presente em ftalatos.
- Massa molar: soma das massas atômicas multiplicadas pelos respectivos números de átomos.
- Forças de London: intermoleculares; aumentam com massa molar/superfície, elevando ponto de ebulição e reduzindo volatilidade.
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