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UECE 2013/2
Ferroceno é um agente antidetonante usado em combustíveis de motores de explosão, sendo mais seguro do que o tetraetilchumbo, anteriormente usado.
Ferroceno
Assinale a alternativa que associa corretamente a classe a que o ferroceno pertence com o nome do anel ligado ao ferro.
a
composto organometálico – ciclopentadienil
b
composto organometálico – ciclopentil
c
composto de Grignard – ciclopentadienil
d
composto metaloceno – ciclopentenil
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Resposta
A
Tempo médio
1 min
Resolução
O ferroceno apresenta um átomo de ferro "sandwich" entre dois anéis aromáticos de cinco membros, cada um com duas ligações duplas conjugadas. Esses anéis são as bases conjugadas do ciclopentadieno, denominadas **ânions ciclopentadienila (C5H5−)**. Como o metal está ligado diretamente a átomos de carbono desses ânions orgânicos, o ferroceno pertence à classe dos **compostos organometálicos** (mais especificamente, aos *metalocenos*, mas a palavra-chave na alternativa correta é “organometálico”).
Assim, a opção que associa corretamente a classe do composto ao nome do anel é:
Alternativa A: composto organometálico – ciclopentadienil.
Dicas
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Observe que cada anel possui DUAS ligações duplas – portanto é ‘-dien-’.
Ligações metal–carbono caracterizam compostos organometálicos.
Metalocenos fazem parte dos organometálicos, mas nem toda alternativa com ‘metaloceno’ traz o nome de anel correto.
Erros Comuns
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Confundir ciclopentadienil com ciclopentil ou ciclopentenil ao não considerar a aromaticidade.
Pensar que todo organometálico contendo anel aromático é um composto de Grignard.
Ignorar que metaloceno é um tipo de organometálico e assumir que só a palavra “metaloceno” seria aceita.
Revisão
• Composto organometálico: molécula que contém ligação metal–carbono.
• Metaloceno: subclasse de organometálicos em que o metal fica entre dois ligantes aromáticos tipo "sanduíche".
• Ciclopentadienila (ciclopentadienil): ânion derivado do ciclopentadieno pela perda de um próton; aromático (6 π-elétrons).
• Ciclopentenil, ciclopentil: radicais de anéis de 5 membros com 1 ou 0 ligações duplas, respectivamente – não correspondem ao ligante do ferroceno.
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