FUVEST 2016

A questão descreve as etapas iniciais da formação de um polímero a partir de fenol e metanal (aldeído fórmico), resultando no composto (I). Em seguida, propõe duas reações subsequentes para formar os compostos A e B.

Análise da formação do Composto (I):

1. Fenol reage com metanal (HCHO). O enunciado especifica que a reação ocorre no carbono 2 do fenol. O grupo hidroxila (-OH) do fenol é ativador e orto-para dirigente. A reação no carbono 2 (posição orto) com metanal forma o 2-hidroximetilfenol: \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{HCHO} \rightarrow \text{HO-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_2\text{OH (substituição em orto)} \]
2. O 2-hidroximetilfenol reage com outra molécula de fenol. Esta é uma reação de condensação, onde o grupo -CH₂OH do 2-hidroximetilfenol reage com um hidrogênio do anel aromático do outro fenol, formando uma ponte metilênica (-CH₂-) e liberando água (H₂O). A imagem fornecida para a formação de (I) mostra que essa ligação ocorre entre o carbono C2 do primeiro fenol (o que originou o -CH₂OH) e o carbono C2 do segundo fenol. Portanto, o composto (I) é o 2,2'-metilenodifenol.

Estrutura do Composto (I) (2,2'-metilenodifenol):

Duas unidades de fenol ligadas por uma ponte -CH₂- entre as posições orto (C2) de ambos os anéis, em relação aos seus respectivos grupos -OH.

Formação do Composto A:

O composto (I) reage com metanal (HCHO). O enunciado especifica: "a reação com o metanal ocorra no átomo de carbono 4 de um dos anéis". O carbono 4 em um anel fenólico é a posição para em relação ao grupo -OH.

Em (I), ambos os anéis são quimicamente equivalentes por simetria. A reação de HCHO em C4 de um dos anéis de (I) resultará na adição de um grupo hidroximetil (-CH₂OH) nessa posição.

Portanto, A será o 2,2'-metilenodifenol com um grupo -CH₂OH adicional na posição C4 (para) de um dos seus anéis fenólicos.

Estrutura do Composto A:

Esta estrutura corresponde à molécula A apresentada nas opções B e C.

Formação do Composto B:

O composto A reage com fenol, resultando em B e H₂O. Esta é outra reação de condensação.

O grupo -CH₂OH presente em A (que foi adicionado na etapa anterior, na posição C4 de um dos anéis de (I)) reagirá com uma nova molécula de fenol.

O grupo -CH₂OH de A e um hidrogênio de uma posição ativada (orto ou para) do novo fenol são eliminados como água, formando uma nova ponte metilênica (-CH₂-).

As opções de resposta mostram que o novo fenol se liga através de uma de suas posições orto (C2).

Assim, B será um trímero: o dímero A (que é (I) com um -CH₂OH em C4 de um anel) ligado através desse grupo (agora como -CH₂-) à posição orto de uma terceira molécula de fenol.

Estrutura do Composto B:

Esta estrutura corresponde à molécula B apresentada nas opções B e C.

Comparando com as opções fornecidas:

• As estruturas derivadas para A e B correspondem às mostradas na opção B.
• Importante notar: as imagens das estruturas A e B na opção C são idênticas às da opção B. Se a opção B é correta, a opção C também seria, indicando uma falha na formulação das alternativas da questão original.

Assumindo que a estrutura visada como correta é a que derivamos, e que está representada na opção B (e C):

A molécula A é: Um derivado do 2,2'-metilenodifenol, onde um dos anéis benzênicos possui um substituinte -CH₂OH na posição 4 (para em relação à hidroxila desse anel).

A molécula B é: Um trímero formado pela reação de A com fenol. A ligação ocorre entre o grupo -CH₂OH de A (que se torna uma ponte -CH₂-) e a posição 2 (orto) de uma nova molécula de fenol.