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UNESP 2005
Existem três compostos diclorobenzeno diferentes de fórmula molecular C₆H₄C1₂, que diferem em relação às posições dos átomos de cloro no anel benzênico, conforme as figuras 1, 2 e 3.
Das três figuras, é polar a fórmula apresentada em
a
3, somente.
b
1 e 2, somente.
c
1 e 3, somente.
d
2 e 3, somente.
e
1, 2 e 3.
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Resposta
B
Resolução
Para decidir se cada isômero do diclorobenzeno é polar ou apolar, basta verificar se os vetores momento de dipolo (µ) das duas ligações C–Cl se anulam ou não.
• Cada ligação C–Cl é polar, apontando do carbono (δ+) para o cloro (δ−).
• Se os vetores tiverem a mesma intensidade e forem colineares e opostos, a soma vetorial será zero → molécula apolar.
• Caso contrário, a soma é diferente de zero → molécula polar.
Análise de cada isômero
- Isômero 1 (orto - 1,2-diclorobenzeno): os cloros ocupam posições adjacentes (ângulo de 60°). Os vetores µ não se anulam → molécula polar.
- Isômero 2 (meta - 1,3-diclorobenzeno): cloros a 120°. A soma vetorial é diferente de zero → molécula polar.
- Isômero 3 (para - 1,4-diclorobenzeno): cloros diametralmente opostos (180°). Os vetores µ têm mesma intensidade e sentidos opostos, anulando-se → molécula apolar.
Portanto, apenas as fórmulas 1 e 2 representam moléculas polares.
Alternativa correta: B.
Dicas
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Desenhe setas iguais saindo de cada carbono em direção ao cloro.
Veja se as duas setas apontam em direções opostas (180°): se sim, anulam-se.
Qualquer outro ângulo entre as duas setas gera um vetor resultante ≠ 0.
Erros Comuns
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Assumir que todas as moléculas contendo ligações polares são necessariamente polares.
Esquecer que a disposição simétrica (para-diclorobenzeno) promove cancelamento vetorial.
Confundir as posições orto, meta e para.
Revisão
- Momento de dipolo (µ): vetor que aponta do átomo menos eletronegativo para o mais eletronegativo na ligação.
- Soma vetorial: a polaridade global da molécula resulta da soma dos vetores µ de todas as ligações polares.
- Simetria molecular: quando a molécula tem um plano ou centro de simetria que faz os vetores se cancelarem, o composto tende a ser apolar.
- Isômeros orto, meta, para: diferem pelas posições 1,2 ; 1,3 ; 1,4 no anel benzênico.
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