UECE 2011

Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas, nas quais o átomo de oxigênio está ligado a dois radicais (grupos) orgânicos. São líquidos incolores, bastante voláteis, de cheiro agradável, de odor aromático e bastante inflamável. Não ocorrem livres na natureza, porém podemos encontrar alguns éteres menos complexos na forma, ou melhor, com essências. Como exemplo, temos o eugenol, que é a essência de cravo, e a vanilina, que é a essência da vanila. Para a preparação do metóxi-etano utiliza-se

haleto de alquila e NaOCH₃.

ácido carboxílico e NaOCH₃.

aldeído e NaOH.

alcano e NaOH.

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Resposta

Tempo médio

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Resolução

O metóxi-etano (\(\text{CH}_3\!−\!O\!−\!CH_2CH_3\)) é um éter simétrico simples. O método laboratorial mais empregado para obtê-lo é a síntese de Williamson, que consiste na reação entre um alcóxido (base forte proveniente de um álcool) e um haleto de alquila.

No caso específico, utilizamos o alcóxido metílico (metóxido de sódio, NaOCH₃) reagindo com um haleto etílico (por exemplo, cloreto de etila, \(\text{CH}_3CH_2Cl\)). O mecanismo segue etapas de substituição nucleofílica:

O ânion \(\text{CH}_3O^-\) atua como nucleófilo.
Ele ataca o carbono terciário primário eletricamente deficiente do haleto etílico.
O halogênio é o grupo abandonador, formando-se o éter e o sal de sódio do haleto.

Reação global:

\[ \text{NaOCH}_3 + \text{CH}_3CH_2Cl \;\longrightarrow\; \text{CH}_3OCH_2CH_3 + \text{NaCl} \]

Portanto, os reagentes decisivos são um haleto de alquila e metóxido de sódio (NaOCH₃), correspondendo à alternativa A.

Dicas

Erros Comuns

Revisão

Éteres: compostos orgânicos com a função –O– ligada a dois grupos carbonados.
Síntese de Williamson: reação SN2 entre um alcóxido (RO^–) e um haleto de alquila (R′–X) gerando um éter (ROR′). Necessita de haletos primários ou secundários para evitar eliminação.
Alcóxido: base forte obtida da desprotonação de um álcool pelo sódio metálico ou uma base forte (ex.: Na, NaH).
Haleto de alquila: composto orgânico que contém halogênio ligado a carbono saturado, atuando como bom eletrofílico na reação.

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