Unit-AL Demais cursos 2020/1

Entre os surfactantes, utilizados na fabricação de detergentes, está um alquilbenzeno, líquido, com aparência do querosene e ligeiro odor de óleo, obtido pela reação de uma α-olefina com o benzeno.


A partir dessa informação e considerando-se os conhecimentos sobre matéria e suas propriedades, cadeias carbônicas, funções e reações orgânicas, é correto afirmar:

a

A molécula de a-olefina possui ligações químicas sp2 - sp2.

b

A reação de obtenção do alquilbenzeno é classificada como de adição.

c

O querosene é um hidrocarboneto aromático de elevado ponto de ebulição.

d

A presença do anel benzênico no alquilbenzeno garante a solubilidade do detergente em água.

e

O odor é uma propriedade funcional da matéria utilizada na identificação de hidrocarbonetos voláteis.

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Resposta

Resolução

Passo 1 – Entender os dados do enunciado
• O tensoativo (detergente) é um alquilbenzeno (anel benzênico + cadeia alifática).
• Ele é produzido pela reação de uma α-olefina (alceno cuja dupla está no carbono 1) com o benzeno.

Passo 2 – Analisar cada alternativa
Devemos verificar estruturas, tipos de ligações, classificação da reação e propriedades (solubilidade, odor, ponto de ebulição, etc.).

Passo 3 – Escolher a afirmação correta
O alceno apresenta uma ligação dupla C=C. Cada carbono dessa dupla é sp2 hibridizado, logo a ligação é sp2-sp2. As demais alternativas contêm equívocos conceituais (explicados na seção "Explicações").

Resposta: A

Dicas

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Lembre que na ligação dupla cada carbono usa hibridização sp².
Reações de benzeno que mantêm o anel intacto são, em geral, substituições eletrofílicas, não adições.
Querosene é formado principalmente por alcanos médios (C12–C15).

Erros Comuns

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Pensar que toda reação onde se adiciona algo ao benzeno seja de adição (confusão com o nome comum ‘alquilação’).
Achar que querosene é aromático pelo odor forte.
Associar a presença de anel benzênico a solubilidade em água.
Classificar odor como propriedade funcional ao invés de física.
Revisão
  • Hibridização: em alcenos, cada carbono da dupla é sp2 (três orbitais σ em torno de 120° + um orbital p que forma a ligação π).
  • α-olefina: alceno com a dupla ligada ao primeiro carbono (ex.: CH2=CH-(CH2)n-CH3).
  • Friedel-Crafts alquilação: reação entre benzeno e haleto/alceno, classificada como substituição eletrofílica aromática, não adição.
  • Kerosene: mistura de alcanos C12–C15, apolar, não aromático.
  • Solubilidade de tensoativos: depende do grupo polar (sulfonato, sulfato, etc.) e da parte apolar; o anel benzênico é apolar e não confere solubilidade em água.
  • Propriedades organolépticas: odor, sabor, cor; são classificadas como físicas, não como “funcionais” em Química Orgânica.
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