UERJ 2020/1

Em uma unidade industrial, emprega-se uma mistura líquida formada por solventes orgânicos que apresentam a fórmula molecular C2H6O.

Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria plana do seguinte tipo:

a

cadeia 

b

função 

c

posição 

d

compensação

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Resposta
B
Tempo médio
1 min

Resolução

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Para a fórmula molecular \(\text{C}_2\text{H}_6\text{O}\) existem exatamente dois constituintes possíveis:

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  • Etanol (\(\text{CH}_3\!\!\text{CH}_2\text{OH}\)) – um álcool.
  • \n
  • Metoximetano ou éter dimetílico (\(\text{CH}_3\!\!\text{O}\!\!\text{CH}_3\)) – um éter.
  • \n
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Essas duas substâncias:

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  • Possuem mesma fórmula molecular (mesma quantidade de átomos de cada elemento).
  • \n
  • Pertencem a funções orgânicas diferentes (álcool × éter).
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Quando isômeros têm funções químicas distintas mas a mesma fórmula molecular, trata-se de isomeria plana de função.

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Logo, o tipo de isomeria observado entre os componentes da mistura é:

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Isomeria plana de função ⇒ alternativa B.

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Dicas

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Escreva as duas estruturas possíveis para C2H6O.
Compare a função orgânica de cada uma: são iguais ou diferentes?
Isômeros com funções diferentes indicam um tipo específico de isomeria plana.

Erros Comuns

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Escolher cadeia por pensar apenas na variação do arranjo sem notar a mudança de função.
Confundir metameria com função, já que um dos isômeros é um éter (função que costuma apresentar metameria).
Revisão
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Isomeria plana (constitucional)

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Isômeros planos possuem a mesma fórmula molecular, porém diferem na forma como os átomos estão conectados (na constituição das moléculas). Os principais tipos são:

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  • Cadeia – diferenças no esqueleto carbônico.
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  • Posição – mesmo grupo funcional em posições diferentes.
  • \n
  • Função – grupos funcionais diferentes.
  • \n
  • Compensação (metameria) – mudança na posição do heteroátomo ao longo da cadeia.
  • \n
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Para função, basta que dois isômeros tenham funções orgânicas distintas (ex.: álcool × éter; ácido carboxílico × éster; cetona × aldeído).

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