UECE 1ª Fase 2022

Em química orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. O conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo funcional é denominado função orgânica.

 

Assinale a opção que apresenta corretamente o composto e a função orgânica a que ele pertence.

a

H3C — O — CH3; cetona

b

c

d

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Resposta
C
Tempo médio
45 s

Resolução

Identificação dos grupos funcionais

  • Éter: átomo de oxigênio fazendo ponte entre dois carbonos (-O-).
  • Cetona: carbonila \(\big(\mathrm{C=O}\big)\) ligada a dois carbonos.
  • Éster: carbonila ligada a um oxigênio que, por sua vez, está ligado a outro carbono (-COO-).
  • Amida: carbonila ligada a nitrogênio (-CONH2).
  • Amina: nitrogênio ligado apenas a carbonos/hidrogênios, sem carbonila.

Análise das alternativas

A) CH3-O-CH3 contém O entre dois carbonos ⇒ éter, não cetona. Errada.

B) A figura mostra CH3-CH2-C(=O)-CH3. Carbonila entre dois C ⇒ cetona, não éter. Errada.

C) A figura mostra CH3-CH2-C(=O)-O-CH3. Carbonila ligada a O-C ⇒ éster. Classificação fornecida: “éster”. Correta.

D) A figura mostra CH3-CH2-C(=O)-NH2. Carbonila ligada a N ⇒ amida, não amina. Errada.

Resposta: alternativa C.

Dicas

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Procure primeiro o grupo C=O. Sem carbonila não pode ser cetona, éster nem amida.
Se houver C=O ligado a O-C, pense em éster; se ligado a N, pense em amida; se a dois C, cetona.
Caso não haja C=O, um O isolado entre carbonos indica éter.

Erros Comuns

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Confundir amida com amina por causa do nitrogênio.
Tomar qualquer composto com O entre carbonos por cetona, esquecendo que cetona exige carbonila.
Desconsiderar a presença ou ausência de carbonila ao classificar éster e éter.
Revisão

Funções orgânicas mais comuns com carbonila:

  • Aldeído: \(\mathrm{R-CHO}\) (carbonila na extremidade).
  • Cetona: \(\mathrm{R-CO-R'}\) (carbonila entre dois C).
  • Ácido carboxílico: \(\mathrm{R-COOH}\).
  • Éster: \(\mathrm{R-COOR'}\).
  • Amida: \(\mathrm{R-CONH_2}\).

Demais funções citadas:

  • Éter: \(\mathrm{R-O-R'}\).
  • Amina: \(\mathrm{R-NH_2,\ R_2NH,\ R_3N}\).

Para identificar: procure o heteroátomo (O, N, S) e observe se há ou não carbonila adjacente.

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