UFAM 2016
Em química orgânica, carbonila é um grupo funcional constituído de um átomo de carbono e um de oxigênio, ligados por ligação dupla, que entra na composição de aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, haletos ácidos e amidas.
Assinale a alternativa que NÃO corresponde as propriedades químicas e físicas do grupo carbonila:
O carbono carbonílico é sp² que também está ligado a um átomo de oxigênio que também possui hibridização sp²
Possui dois sítios reativos: um nucleófilo e um eletrófilo
Por possuir um carbono trigonal, seus substituintes se encontram em planos diferentes
Possui uma alta polaridade devido à diferença de eletronegatividade entre seus átomos
Pode sofrer ataque tanto de um nucleófilo quanto de um eletrófilo.
Resolução
Passo 1 — Recordar a estrutura da carbonila
O grupo carbonila é constituído por C=O. O carbono faz três ligações σ (duas com substituintes, uma com O) e uma ligação π com o oxigênio. Isso implica hibridização sp2 para ambos os átomos.
Passo 2 — Características fundamentais
- Planaridade: o átomo de C (sp²) é trigonal planar; os três substituintes (O e os dois grupos ligados ao carbono) ficam no mesmo plano.
- Polaridade: diferença de eletronegatividade C (≈2,5) e O (≈3,5) gera momento dipolar elevado.
- Sítios reativos:
• Carbono é deficiente em elétrons → eletrofílico.
• Oxigênio possui par de elétrons não ligantes → nucleofílico. - Reatividade mista: a carbonila pode ser alvo de ataques tanto nucleofílicos (no carbono) quanto eletrofílicos (no oxigênio).
Passo 3 — Verificar cada alternativa
- A — Verdadeira. C e O da carbonila são sp2.
- B — Verdadeira. Há dois sítios reativos (C eletrofílico e O nucleofílico).
- C — Falsa. Sendo trigonal planar, os substituintes ficam no mesmo plano, não em planos diferentes.
- D — Verdadeira. A grande diferença de eletronegatividade confere alta polaridade.
- E — Verdadeira. Carbonila pode sofrer ataque de nucleófilos (no C) e de eletrófilos (no O).
Conclusão: a alternativa que NÃO descreve corretamente a carbonila é a C.
Dicas
Erros Comuns
- Hibridização sp2: átomos com três regiões de densidade eletrônica. Geometria trigonal planar.
- Polaridade: dipolo C→O gera reatividade diferenciada.
- Sítios eletrofílico e nucleofílico: ressonância torna C positivo (δ+) e O negativo (δ−).
- Ataques reagentes: reações nucleofílicas (adição, substituição) e eletrofílicas (protonação do O).
- Planaridade: todos os três substituintes do carbono carbonílico encontram-se no mesmo plano molecular.
