UPF Verão 2020
Em 19 de agosto de 2019, a cidade de São Paulo escureceu às 15h. Pesquisadores analisaram a água escura entregue por moradores da capital e encontraram fuligem e uma substância que só é produzida com queima de vegetação. Um estudo publicado em 2017 na revista Nature Scientific Reports indicou que tal substância é o reteno, um composto químico pertencente à classe dos hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs). O reteno ocorre naturalmente nos alcatrões obtidos pela destilação de madeiras resinosas e induz danos no DNA e morte celular.
(ALVES, N de O. et al. Biomass burning in the Amazon region causes DNA damage and cell death in human lung cells. Scientific Reports. On-line. 07 set. 2017.)
Sobre a representação da molécula do reteno, é correto afirmar que:
apresenta 4 carbonos sp3 na sua estrutura.
sua fórmula molecular é C22H18.
apresenta somente carbonos sp2 na sua estrutura.
apresenta 3 carbonos com geometria molecular tetraédrica.
apresenta dois anéis aromáticos.
Resolução
Para decidir qual alternativa descreve corretamente a molécula do reteno, é necessário ler a estrutura apresentada no enunciado e aplicar conceitos de:
- hibridização dos átomos de carbono (sp3 vs. sp2);
- contagem dos átomos para obter a fórmula molecular;
- identificação de anéis aromáticos fundidos;
- geometria tetraédrica (característica dos carbonos sp3).
1. Reconhecendo as partes da molécula
A figura mostra um fenantreno (três anéis benzênicos fundidos) que carrega dois substituintes alquílicos:
- um grupo metil (‒CH3);
- um grupo isopropil (‒CH(CH3)2).
2. Hibridização dos carbonos
Nos anéis aromáticos todos os carbonos são sp2. Já nos grupos alquílicos:
- o carbono terciário do isopropil é sp3;
- os dois carbonos dos radicais metil (do isopropil) são sp3;
- o carbono do grupo metil isolado é sp3.
Total: 4 carbonos sp3.
3. Fórmula molecular
Fenantreno = C14H10.
Substituições:
- + CH3 (grupo metil) → +C1H2
- + C3H7 (isopropil) → +C3H6
Fórmula final: C18H18.
4. Geometria
Cada carbono sp3 apresenta geometria tetraédrica. Logo são 4 carbonos tetraédricos.
5. Número de anéis aromáticos
O núcleo do fenantreno tem três anéis aromáticos fundidos.
Conclusão
A única afirmação em acordo com todos esses dados é a alternativa A.
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Hibridização sp2: 3 orbitais híbridos coplanares (120°), característica de carbonos em ligações duplas ou em anéis aromáticos.
- Hibridização sp3: 4 orbitais híbridos em tetraedro (109,5°), típica de alcanos e dos carbonos de grupos alquílicos.
- Anel aromático: estrutura cíclica plana, conjugada, obedecendo à regra de Hückel (4n+2 elétrons π). O benzeno é o exemplo clássico; fenantreno possui três anéis fusos.
- Fórmula molecular: obtida somando todos os átomos de cada parte da molécula, lembrando que cada substituição troca 1 hidrogênio da estrutura original.
