UECE 2011/2
É comum classificar-se alguns compostos orgânicos em séries, identificando-os por suas fórmulas gerais. Observe os exemplos seguintes:
I. eteno, pertencente à fórmula geral CnH2n, é usado para amadurecer de maneira forçada frutas verdes;
II. propino, pertencente à fórmula geral CnH2n – 2, é usado na indústria como plasma frio em processos de deposição de materiais;
III. ácido butanóico, pertencente à fórmula geral CnH2nO2, tem o cheiro característico da manteiga rançosa.
Na associação dos compostos acima apresentados com outros de uma mesma série, é correto afirmarse que o
butan-2-ol é da série heteróloga do ácido butanóico.
propeno é da série isóloga do eteno.
ciclopropeno é da série homóloga do propino.
2-metil-butanal é da série isóloga do ácido butanóico.
Resolução
Solução passo a passo
Para decidir se dois compostos pertencem a uma mesma série (homóloga, isóloga ou heteróloga) é preciso comparar:
- Função orgânica (a que grupo pertencem).
- Número de átomos de carbono (esqueleto básico).
- Diferença nos demais átomos (H, O, N, S etc.).
Definições-chave
- Série homóloga: mesma função; diferem sucessivamente por um grupo \(\ce{\!\!\!\!\!-CH2-}\) (14 u de massa).
- Série isóloga: mesma função e mesmo número de carbonos; diferem apenas pelo número de átomos de hidrogênio (graus de insaturação ou de anel). Ex.: propano \(\ce{C3H8}\), propeno \(\ce{C3H6}\), propino \(\ce{C3H4}\).
- Série heteróloga: mesmo esqueleto de carbonos, porém contêm heteroátomos diferentes (O, N, S…) ocupando posições equivalentes, levando a funções diferentes. Ex.: etano \(\ce{C2H6}\), etanol \(\ce{C2H6O}\), ácido etanoico \(\ce{C2H4O2}\).
Análise de cada alternativa
Ácido butanóico: \(\ce{C4H8O2}\) (função “ácido carboxílico”).
Precisamos associá-lo com um composto de sua mesma série.
butan-2-ol – \(\ce{C4H10O}\).
Mesmo esqueleto de 4 C, funções diferentes (álcool × ácido), diferença reside em heteroátomos O/H.
Portanto, série heteróloga ⇒ Afirmativa correta.propeno – \(\ce{C3H6}\) versus eteno \(\ce{C2H4}\).
Mesma função (alcenos) e diferem por \(\ce{CH2}\) ⇒ são homólogos, não isólogos.ciclopropeno – \(\ce{C3H4}\) e propino \(\ce{C3H4}\).
Mesmo número de carbonos, mesma fórmula molecular ⇒ isômeros. Para serem homólogos deveria haver +\(\ce{CH2}\).2-metil-butanal – \(\ce{C5H10O}\).
Diferente função (aldeído × ácido) e diferente número de carbonos (5 × 4) ⇒ não isólogos.
Alternativa correta: A.
Dicas
Erros Comuns
Revisão dos conceitos
- Série homóloga: compostos da mesma função orgânica cujo passo de um membro para o próximo é a adição de \(\ce{-CH2-}\). Exemplos: etano, propano, butano.
- Série isóloga: compostos da mesma função e mesmo número de carbonos, diferindo apenas na quantidade de hidrogênios (graus de insaturação ou anel). Ex.: propano \(\ce{C3H8}\), propeno \(\ce{C3H6}\), propino \(\ce{C3H4}\).
- Série heteróloga: compostos que mantêm o mesmo esqueleto de carbonos, mas contêm heteroátomos (O, N, S…) em posições equivalentes, pertencendo a funções distintas. Ex.: etano, etanol, ácido etanoico.
