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Mackenzie 2015/1
Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como “alimento” e produzem compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química
a
de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral.
b
que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter.
c
que apresenta isomeria geométrica.
d
que possui 2 átomos de carbono híbridos sp2.
e
que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.
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Resposta
C
Resolução
Passo 1 – Esboço da estrutura
O nome IUPAC 3-metil-hex-2-enoico indica:
- cadeia principal: 6 carbonos (hex-)
- dupla ligação entre C2 e C3 (-2-eno-)
- grupo carboxila no C1 (-oico)
- radical metil no C3
Estrutura condensada:
HOOC–CH=C(CH3)–CH2–CH2–CH3
Passo 2 – Análise das alternativas
- A – há insaturação, mas não há carbono quiral (nenhum sp3 apresenta quatro ligantes diferentes). Logo, falsa.
- B – ácidos carboxílicos reagem com álcoois em meio ácido formando ésteres, não éteres. Falsa.
- C – a dupla entre C2 e C3 possui, em cada carbono, dois substituintes distintos (H ≠ COOH em C2; H ≠ CH3/cadeia em C3). Portanto a molécula apresenta isomeria geométrica (cis/trans ou Z/E). Verdadeira.
- D – há três carbonos sp2 (C=O da carboxila e os dois da dupla C=C). Falsa.
- E – existem ligações covalentes polares, mas nenhuma iônica numa molécula orgânica neutra. Falsa.
Gabarito: C.
Dicas
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Desenhe a estrutura a partir do nome IUPAC.
Verifique quantos ligantes diferentes cada carbono da dupla possui.
Lembre que ácido + álcool em meio ácido forma éster, não éter.
Erros Comuns
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Confundir esterificação (éster) com formação de éter.
Esquecer que o carbono carbonílico também é sp², levando ao erro na contagem.
Achar que toda molécula com heteroátomos possui ligações iônicas.
Revisão
Conceitos-chave
- Isomeria geométrica (cis/trans ou E/Z): requer dupla C=C onde cada carbono possua dois ligantes diferentes.
- Esterificação: reação de ácido carboxílico com álcool formando éster + água.
- Hibridização: C em C=O e C=C são sp2; C em simples ligações é sp3.
- Quiralidade: precisa de átomo sp3 com quatro ligantes distintos.
- Tipos de ligações: em moléculas orgânicas prevalecem ligações covalentes (apolares ou polares); iônicas ocorrem em sais.
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