UEL 1° Fase 2011

Durante atividades físicas, o aumento da temperatura do corpo e a consequente transpiração promovem a oxidação de gorduras acumuladas sobre a pele. As equações químicas de oxidação do ácido oleico, gordura presente na pele, são mostradas a seguir.

Dado: Temperatura de fusão do ácido oleico = 14 ºC

Com base no enunciado e nas equações químicas, assinale a alternativa correta.

Os carbonos da dupla ligação do ácido oleico tornam- -se carbonos terciários nos produtos das oxidações 1 e 2.

A cadeia longa do hidrocarboneto que constitui o ácido oleico o torna solúvel em água.

Os produtos da oxidação 1 possuem os grupos funcionais álcool e éster.

O ácido oleico é um sólido à temperatura ambiente (25 ºC).

O número de oxidação do carbono do radical −CHO é menor que o número de oxidação do carbono do radical −COOH.

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Resposta

Tempo médio

10 min

Resolução

Passo 1 – Interpretar as equações fornecidas

Ácido oleico: CH₃(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH

A oxidação 1 rompe a dupla, gerando:

CH₃(CH₂)₇-CHO (aldeído)
OHC-(CH₂)₇-COOH (cadeia com aldeído e ácido carboxílico)

A oxidação 2 oxida ainda mais o aldeído, produzindo:

CH₃(CH₂)₇-COOH (ácido carboxílico)
HOOC-(CH₂)₇-COOH (ácido dicarboxílico)

Passo 2 – Verificar cada alternativa

A análise detalhada (ver seção "Explicação das alternativas") mostra que somente a alternativa E está correta, pois o número de oxidação (N.O.) do carbono do grupo −CHO é +1, enquanto o do carbono do grupo −COOH é +3, logo o primeiro é menor.

Dicas

Compare quantos oxigênios o carbono está ligado em −CHO e em −COOH.

Uma substância com ponto de fusão 14 °C será sólida ou líquida a 25 °C?

Qual a influência de uma cadeia com 18 carbonos na solubilidade em água?

Erros Comuns

Achar que a presença de −COOH garante alta solubilidade, ignorando a cadeia longa.

Confundir ponto de fusão (14 °C) com ponto de ebulição, concluindo que seria sólido a 25 °C.

Esquecer que aldeído é um grupo diferente de álcool, levando à escolha da alternativa C.

Classificar o carbono de aldeído como terciário porque ele possui ligação dupla a O.

Revisão

Número de oxidação (N.O.) do carbono: atribui-se +1 ao carbono se ele perder um par de elétrons para O e ganhar um de H; em ácidos carboxílicos, por estar ligado a dois oxigênios, o N.O. sobe para +3.
Classificação de carbono: primário (ligado a 1 C), secundário (2 C), terciário (3 C), quaternário (4 C).
Funções orgânicas: aldeído (−CHO), ácido carboxílico (−COOH), álcool (−OH), éster (−COOR).
Solubilidade: cadeias longas apolares diminuem solubilidade em água; pequenas porções polares (−COOH) não compensam 18 carbonos.
Ponto de fusão: T_f < T_amb ⇒ substância está no estado líquido.

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