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ACAFE Demais Cursos 2015/1
Dados: Piridina: Kb = 1,8.10-9, Pirrolidina: Kb = 1,9.10-3, Piperidina: Kb= 1,3.10-3 e Pirrol: Kb< 10-10.
Considerando o caráter ácido-base das espécies químicas citadas anteriormente, podem ser classificadas como base de Bronsted-Lowry:
a
apenas piridina e pirrol.
b
apenas piperidina, pirrolidina e pirrol.
c
piridina, piperidina, pirrolidina e pirrol.
d
apenas piridina.
Ver resposta
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Resposta
C
Resolução
De acordo com Bronsted–Lowry:
- Ácido = espécie que doa próton (H+).
- Base = espécie que aceita próton (possui pelo menos um par de elétrons livre).
Nos quatro compostos fornecidos o átomo de nitrogênio possui par de elétrons não-compartilhado. Assim, todos podem teoricamente ligar-se a um H+, caracterizando-se como bases de Bronsted–Lowry:
- Piridina – N sp2 aromático; par livre fora do sistema π. Kb ≈ 10-9 (base fraca, mas ainda base).
- Pirrolidina – N sp3 alifático; par livre totalmente disponível. Kb ≈ 10-3.
- Piperidina – N sp3 alifático; par livre disponível. Kb ≈ 10-3.
- Pirrol – N sp2 aromático; seu par livre integra a aromaticidade, tornando-o muito fraco (Kb<10-10), mas ainda existe e pode aceitar H+ em meio fortemente ácido.
Portanto, todos são bases de Bronsted–Lowry. Alternativa correta: C.
Dicas
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Observe se existe átomo com par de elétrons não compartilhado.
A força (valor de Kb) NÃO define se algo é ou não base na teoria de Bronsted–Lowry.
Todos os nitrogênios presentes têm pelo menos um par livre, mesmo no pirrol.
Erros Comuns
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Confundir força básica (valor de Kb) com classificação; mesmo bases muito fracas continuam sendo bases.
Achar que o par de elétrons do N no pirrol não permite nenhuma protonação devido à aromaticidade.
Focar apenas em compostos saturados como bases, ignorando aromáticos.
Revisão
Conceitos-chave
- Bronsted–Lowry: ácido doa próton, base aceita próton.
- Par de elétrons livre: requisito para que um átomo (geralmente N, O ou S) funcione como sítio básico.
- Kb: constante de basicidade; indica força da base, mas valor muito pequeno não anula a capacidade de aceitar H+.
- Heteroátomos em anéis aromáticos: se o par livre participa da aromaticidade (caso do pirrol) a basicidade diminui, porém não zera.
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