ACAFE 2022
Considere as seguintes informações sobre a desidratação do etanol.
I. Quando a perda de água ocorre dentro da própria molécula (intramolecular) sob temperatura de 180ºC na presença de ácido sulfúrico concentrado, forma-se um hidrocarboneto insaturado além da água.
II. Quando a perda de água ocorre entre duas moléculas de etanol (intermolecular) sob condições mais brandas 140 ºC, forma-se o éter (etoxietano) além da água.
Baseado nos conceitos químicos e nas informações fornecidas, assinale a alternativa que contém o nome do hidrocarboneto formado em “I” e a fórmula molecular do éter formado em “II” respectivamente:
eteno e C4H10
acetileno e C4H10O
eteno e C4H10O
ácido acético e C2H6O
Resolução
Desidratação intramolecular (180 ºC, H2SO4 conc.):
\[\mathrm{CH_3CH_2OH \; \xrightarrow[\;H_2SO_4\;]{180\,^{\circ}\!\text{C}} \; CH_2{=}CH_2 + H_2O}\]
Forma‑se o eteno (etileno), um hidrocarboneto insaturado.
Desidratação intermolecular (≈140 ºC, H2SO4 conc.):
\[\mathrm{2\;CH_3CH_2OH \; \xrightarrow[\;H_2SO_4\;]{140\,^{\circ}\!\text{C}} \; CH_3CH_2OCH_2CH_3 + H_2O}\]
O composto formado é o éter etoxietano (éter comum ou dietil éter) cuja fórmula molecular é \(\mathrm{C_4H_{10}O}\).
Portanto, a alternativa correta apresenta “eteno” e “C4H10O”.
Resposta: opção C.
Dicas
Erros Comuns
1. Desidratação de álcoois
- Intramolecular: eliminação de H2O da mesma molécula, gerando alceno (180 ºC).
- Intermolecular: união de duas moléculas com perda de H2O, formando éter (≈140 ºC).
2. Fórmulas importantes
- Eteno: \(\mathrm{C_2H_4}\).
- Dietil éter (etoxietano): \(\mathrm{C_2H_5-O-C_2H_5}\) → \(\mathrm{C_4H_{10}O}\).
