EsPCEx 2016
Considere as seguintes descrições de um composto orgânico:
I) o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como aberta, ramificada e insaturada;
II) a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbono com hibridização tipo sp, apenas 2 carbonos com hibridização tipo sp2 e os demais carbonos com hibridização sp3;
III) o composto é um álcool terciário. Considerando as características descritas acima e a nomenclatura de compostos orgânicos regulada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), uma possível nomenclatura para o composto que atenda essas descrições é
2,2-dimetil-pent-3-in-1ol.
3-metil-hex-2-en-2-ol.
2-metil-hex-3,4-dien-2-ol.
3-metil-hex-2,4-dien-1ol.
3-metil-pent-1,4-dien-3-ol.
Resolução
Passo 1 – Contar o número total de carbonos
O enunciado exige 7 átomos de carbono. Assim, o nome deve trazer uma cadeia principal com 5 ou 6 C mais os radicais que completem 7 C.
Passo 2 – Verificar o tipo de insaturação e a hibridização
Precisamos ter:
- apenas 1 carbono sp;
- apenas 2 carbonos sp2;
- os demais, sp3.
Isso acontece em cadeias com dieno cumulativo (estrutura do tipo C=C=C), pois:
- o carbono central (C=C=C) é sp;
- os dois terminais da sequência cumulada são sp2.
Passo 3 – Conferir a classificação do álcool
Álcool terciário → o carbono que porta a hidroxila (–OH) deve estar ligado a três outros carbonos (sp3).
Análise das alternativas
A única que traz diene cumulado (logo 1 sp + 2 sp2) é:
2-metil-hex-3,4-dien-2-ol
• Cadeia principal: hex (6 C) + 1 metil = 7 C.
• Dien 3,4 (cumulado) → C4 é sp; C3 e C5 são sp2.
• -2-ol com metil em C2 → carbono 2 liga-se a C1, C3 e ao CH3: álcool terciário.
Portanto, a nomenclatura que satisfaz as três descrições é a alternativa C.
Dicas
Erros Comuns
Hibridização e insaturações
- Álcoois: sp3 (carbono saturado) quando não fazem parte de duplas/triplas.
- Dupla (C=C): cada carbono é sp2.
- Tripla (C≡C): cada carbono é sp.
- Diene cumulado (C=C=C): carbono central sp; terminais sp2.
Álcool terciário → carbono com –OH ligado a três outros carbonos.
Nomenclatura IUPAC básica
- Prefixo (nº de C) + infixo (tipo de ligações) + sufixo (função).
- Maiores cadeias + menor numeração para insaturações e função.
