UFPR 2006
Resolução
Primeiro, copiemos as estruturas para facilitar a análise.
- Composto A: cadeia de 9 carbonos, uma dupla entre C-2 e C-3 e um metil no C-6.
- Composto B: mesma cadeia de 9 carbonos, dupla agora entre C-3 e C-4 e o mesmo metil no C-6.
- Composto C: grupo fenila ligado a um CH2–CH2–C(OH)(CH3)–CH2–CH3. O carbono que sustenta a hidroxila é terciário.
- Composto D: mesmo esqueleto de C, mas o átomo de oxigênio aparece em ponte (‐O‐) entre a fenila e o CH2 da cadeia (éter).
Verificação das afirmações
I) A e B isômeros de posição: mesmo número de átomos e mesma insaturação, diferindo apenas na posição da dupla.
C e D isômeros de função: apresentam a mesma fórmula molecular (álcool vs. éter). ✔️
II) Todos contêm carbono terciário:
• A e B – o carbono que carrega o metil (C-6) é ligado a 3 outros carbonos.
• C e D – o carbono ao qual se ligam dois CH3 e um CH2 (e OH em C, O- em D). ✔️
III) Afirmar que “apenas A e B são aromáticos” é falso, pois só C e D contêm anel benzênico; A e B não são aromáticos. ❌
IV) Todas as cadeias apresentam ramificações (o metil em A e B; os dois metil ligados ao carbono terciário em C e D). Logo, “nenhum possui cadeia ramificada” é falso. ❌
V) A e B realmente são hidrocarbonetos; D é, de fato, um éter. Porém C é um álcool, não um fenol (fenol exige OH diretamente no anel aromático). Portanto, a proposição é falsa. ❌
Conclusão
Somente I e II são verdadeiras → alternativa A.
Dicas
Erros Comuns
- Isomeria de posição: mesma função e mesma cadeia, diferença apenas na posição de insaturações ou radicais.
- Isomeria de função: mesma fórmula molecular, funções químicas diferentes (ex.: álcool × éter).
- Carbono terciário: ligado diretamente a três outros carbonos.
- Aromaticidade: presença de anel benzênico; hidrocarbonetos alifáticos não são aromáticos.
- Fenol: OH diretamente no carbono sp2 do anel aromático.
