EBMSP 2018/2
Compostos químicos como os representados pelas estruturas químicas – dimetilnitrosamina e 1,2-dimetil-hidrazina – são agentes carcinogênicos alquilantes capazes de gerar espécies químicas, como o carbocátion metila, +CH3, que reagem com o ácido desoxirribonucleico, DNA. Essas espécies químicas podem se unir a átomos de nitrogênio e a átomos de oxigênio, constituintes das bases nitrogenadas do DNA, por ligações covalentes, a exemplo da guanina e da citosina, bases que interagem, entre sí, por ligações de hidrogênio. A alteração química do DNA pode desencadear o início de uma sequência de eventos que resulta no crescimento e na reprodução desordenada de células cancerosas.
Com base nas informações, nas estruturas dos compostos químicos e nos conhecimentos sobre os modelos de ligações químicas, é correto afirmar:
A estrutura química do agente carcinogênico 1,2-dimetil-hidrazina apresenta onze pares de elétrons compartilhados por ligações covalentes simples.
O agente dimetilnitrosamina pertence à classe dos nitrocompostos porque apresenta o grupo NO ligado diretamente ao heteroátomo da cadeia carbônica.
A ligação química entre o carbocátion metila e um dos átomos de nitrogênio da guanina implica transferência de um par de elétrons do nitrogênio do grupo +CH3 .
O átomo de oxigênio e o átomo de nitrogênio, constituintes das bases nitrogenadas do DNA apresentam o mesmo número de elétrons na camada de valência.
A ruptura das ligações de hidrogênio que unem as moléculas de guanina e citosina, no DNA, é mais difícil do que a ruptura da ligação covalente formada entre o átomo de nitrogênio e o grupo +CH3 .
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