UECE 2013
Chama-se de grupo funcional a uma parte da molécula que tem um conjunto de átomos considerado como unidade. Nos compostos orgânicos, o grupo funcional está ligado à cadeia carbônica, que pode ter natureza e tamanho variados.
Com relação aos seguintes grupos funcionais, assinale a opção correta.
O ácido propanóico contém o grupo funcional I.
O grupo funcional II está contido na estrutura do composto 5-metil-hexan-3-ona.
O grupo funcional III está contido na estrutura do composto fenoxibenzeno.
O benzoato de fenila contém o grupo funcional IV.
Resolução
Para resolver esta questão, precisamos primeiramente identificar os grupos funcionais representados na imagem e, em seguida, analisar cada uma das opções, verificando se o composto mencionado contém o grupo funcional indicado.
1. Identificação dos grupos funcionais da imagem:
- Grupo I: A estrutura \(\text{–}\overset{\text{O}}{\overset{||}{\text{C}}}\text{–H}\) representa o grupo funcional aldeído.
- Grupo II: A estrutura \(\text{–}\overset{\text{O}}{\overset{||}{\text{C}}}\text{–}\) (com a carbonila entre duas outras ligações, tipicamente a átomos de carbono) representa o grupo funcional cetona.
- Grupo III: A estrutura \(\text{–}\overset{\text{O}}{\overset{||}{\text{C}}}\text{–O–}\) representa o grupo funcional éster.
- Grupo IV: A estrutura \(\text{–O–}\) (com o oxigênio entre duas outras ligações, tipicamente a átomos de carbono) representa o grupo funcional éter.
2. Análise das opções:
Opção A: O ácido propanóico contém o grupo funcional I.
O ácido propanóico é um ácido carboxílico com 3 átomos de carbono. Sua fórmula estrutural é \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}\). O grupo funcional presente é a carboxila (–COOH).
O grupo funcional I é um aldeído (–CHO).
Um ácido carboxílico (–COOH) é diferente de um aldeído (–CHO). Portanto, a afirmação é incorreta.
Opção B: O grupo funcional II está contido na estrutura do composto 5-metil-hexan-3-ona.
O composto 5-metil-hexan-3-ona tem uma cadeia principal de 6 carbonos ("hexan"), um grupo cetona (C=O) no carbono 3 ("-3-ona"), e um grupo metil (–CH₃) no carbono 5 ("5-metil").
Sua fórmula estrutural é: \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CO–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_3\).
O grupo funcional presente é uma cetona (carbonila entre dois átomos de carbono).
O grupo funcional II é uma cetona \((\text{–}\overset{\text{O}}{\overset{||}{\text{C}}}\text{–})\).
A afirmação está correta, pois o composto é uma cetona e o grupo II representa uma cetona. Portanto, a afirmação é correta.
Opção C: O grupo funcional III está contido na estrutura do composto fenoxibenzeno.
O fenoxibenzeno (também conhecido como éter difenílico) é formado por um grupo fenoxi (C₆H₅O–) ligado a um anel benzênico (C₆H₅–).
Sua fórmula estrutural é: \(\text{C}_6\text{H}_5\text{–O–C}_6\text{H}_5\).
O grupo funcional presente é um éter (–O–).
O grupo funcional III é um éster \((\text{–}\overset{\text{O}}{\overset{||}{\text{C}}}\text{–O–})\).
Um éter (–O–) é diferente de um éster (–COO–). Portanto, a afirmação é incorreta.
Opção D: O benzoato de fenila contém o grupo funcional IV.
O benzoato de fenila é um éster. O termo "benzoato" indica que ele deriva do ácido benzóico (C₆H₅COOH), e "de fenila" indica que o grupo ligado ao oxigênio da carboxila é um grupo fenila (C₆H₅–).
Sua fórmula estrutural é: \(\text{C}_6\text{H}_5\text{–COO–C}_6\text{H}_5\) ou \(\text{C}_6\text{H}_5\text{–}\overset{\text{O}}{\overset{||}{\text{C}}}\text{–O–C}_6\text{H}_5\).
O grupo funcional presente é um éster (–COO–).
O grupo funcional IV é um éter (–O–).
Um éster (–COO–) é diferente de um éter (–O–). Portanto, a afirmação é incorreta.
Opção E: Nenhuma das alternativas anteriores está correta.
Como a opção B foi identificada como correta, esta opção é incorreta.
Conclusão:
A única afirmação correta é a da opção B.
Dicas
Erros Comuns
Esta questão aborda o reconhecimento de grupos funcionais em Química Orgânica e a nomenclatura IUPAC de compostos orgânicos.
Grupos Funcionais Relevantes:
- Aldeído: Possui o grupo carbonila \((\text{C=O})\) ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio. Fórmula geral: \(\text{R–CHO}\). A imagem mostra como \(\text{–}\overset{\text{O}}{\overset{||}{\text{C}}}\text{–H}\) (Grupo I). Nomenclatura: sufixo "-al".
- Cetona: Possui o grupo carbonila \((\text{C=O})\) ligado a dois átomos de carbono. Fórmula geral: \(\text{R–CO–R'}\). A imagem mostra como \(\text{–}\overset{\text{O}}{\overset{||}{\text{C}}}\text{–}\) (Grupo II). Nomenclatura: sufixo "-ona".
- Ácido Carboxílico: Possui o grupo carboxila, que é uma carbonila ligada a uma hidroxila (–OH). Fórmula geral: \(\text{R–COOH}\). Nomenclatura: "ácido ...-óico".
- Éster: Derivado de um ácido carboxílico onde o hidrogênio da hidroxila é substituído por um grupo orgânico. Fórmula geral: \(\text{R–COO–R'}\). A imagem mostra como \(\text{–}\overset{\text{O}}{\overset{||}{\text{C}}}\text{–O–}\) (Grupo III). Nomenclatura: "...-oato de ...-ila".
- Éter: Possui um átomo de oxigênio ligado a dois grupos orgânicos. Fórmula geral: \(\text{R–O–R'}\). A imagem mostra como \(\text{–O–}\) (Grupo IV). Nomenclatura: "...-oxi-...-ano" ou nomes usuais.
A correta interpretação da nomenclatura IUPAC é crucial para desenhar ou visualizar a estrutura do composto e, assim, identificar seu grupo funcional.
