PUC-PR Inverno Medicina 2021
As reações de substituição no anel aromático possuem uma particularidade interessante que é a natureza do primeiro substituinte. Em reações que ocorrem em etapas, a segunda etapa é fortemente dependente da primeira, pois possui relação com a orientação orto, meta e para que o segundo substituinte irá apresentar.
Considere uma substância aromática genérica com o substituinte X.
Assumindo que X pode ser um substituinte orto/para dirigente ou um substituinte meta dirigente, assinale a alternativa CORRETA.
Se X for um grupo nitro (-NO2), a substância seria o nitrobenzeno e uma posterior cloração irá propiciar a entrada de um átomo de cloro na posição 3 do anel aromático.
Se X for uma hidroxila (-OH), a substância seria um álcool e uma posterior cloração propiciaria a entrada de átomos de cloro nas posições 2 e 4 do anel aromático.
Se X for um grupo amino (-NH2), a substância seria a fenilamina e uma posterior cloração irá propiciar a entrada de um átomo de cloro na posição 3 do anel aromático.
Se X for um grupo carboxila (-COOH), a substância seria o ácido benzoico e uma posterior cloração propiciaria a entrada de átomos de cloro nas posições 2 e 4 do anel aromático.
Se X for o radical metil (-CH3), a substância seria o tolueno e uma posterior nitração irá propiciar a entrada de um grupo nitro especificadamente na posição 3 do anel aromático.
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