UFGD 2018

As proteínas são macromoléculas ou polímeros naturais responsáveis por inúmeras funções nos organismos vivos. As unidades fundamentais de todas as proteínas são os aminoácidos. Os aminoácidos são unidos entre si por ligações peptídicas para formar as proteínas. A estrutura seguinte representa uma porção de uma proteína constituída por três aminoácidos: alanina, glicina e serina.

Marque a alternativa que indica o número do retângulo tracejado que corresponda a uma ligação peptídica.

a

1.

b

2.

c

3.

d

4.

e

5.

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Resposta
B
Tempo médio
3 min

Resolução

Para localizar uma ligação peptídica basta identificar a ligação amide entre o carbono carbonílico (C=O) de um aminoácido e o nitrogênio do próximo aminoácido. Na figura, a primeira dessas ligações aparece no retângulo tracejado 2, unindo o carbono carbonílico da alanina ao nitrogênio da glicina.

Os outros retângulos destacam partes diferentes da cadeia: 1 mostra o carbono α da alanina com seu radical CH3; 3, o carbono α da glicina; 4, apenas o nitrogênio (não o conjunto C=O-N) envolvido na segunda ligação; e 5, o grupo carbonílico terminal livre (COO). Portanto, o único retângulo que realmente abrange a ligação peptídica completa é o de número 2.

Alternativa correta: B.

Dicas

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Procure o padrão CO–NH: o carbono está duplamente ligado a O e ligado ao nitrogênio seguinte.
Ignore carbonos α (ligados a radicais) e grupos terminais livres.
Há apenas uma região na figura onde C=O e N aparecem juntos dentro do mesmo retângulo.

Erros Comuns

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Confundir o grupo carbonílico terminal (5) com uma ligação peptídica.
Achar que qualquer nitrogênio (4) faz parte isoladamente da ligação peptídica.
Focar nos carbonos α (1 e 3) em vez de procurar o padrão CO–NH.
Revisão

Aminoácidos: unidades monoméricas das proteínas. Cada um possui um grupo amino (-NH2) e um grupo carboxílico (-COOH) ligados ao mesmo carbono (carbono α).

Ligação peptídica: ligação covalente formada por reação de condensação entre o grupo carboxila de um aminoácido e o grupo amino de outro. Estrutura geral: \(\mathrm{-CO\,NH-}\), também chamada de ligação amida.

Extremidades da cadeia: N-terminal (-NH3+) e C-terminal (-COO-). Somente entre essas extremidades encontram-se as ligações peptídicas.

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