PUC-SP Verão 2017

Para determinar as temperaturas de ebulição das cinco substâncias é preciso avaliar:

• o tipo de interação intermolecular predominante (forças de London, dipolo–dipolo, pontes de hidrogênio, dímeros de ácidos);
• o tamanho e formato da molécula, que afetam a intensidade das forças de London.

1 · Classificação das interações

1. Dimetilpropano (neopentano): hidrocarboneto apolar e muito ramificado → apenas forças de London fracas.
2. Pentano: hidrocarboneto apolar, cadeia linear → forças de London um pouco mais fortes (maior área de contato que o dimetilpropano).
3. Butanona: presença de grupo carbonila → interações dipolo–dipolo + London.
4. Butan-1-ol: grupo OH faz ponte de hidrogênio intermolecular → interação mais forte que dipolo–dipolo.
5. Ácido propanoico: o grupo carboxila dimeriza por duas pontes de hidrogênio, gerando dímeros muito estáveis → interações mais fortes do conjunto.

2 · Ordem crescente de T_eb

Dimetilpropano < Pentano < Butanona < Butan-1-ol < Ácido propanoico.

3 · Ajuste aos valores numéricos

Comparando com a tabela de temperaturas fornecidas (10 °C, 36 °C, 80 °C, 118 °C, 141 °C) chegamos à associação:

• 10 °C → Dimetilpropano
• 36 °C → Pentano
• 80 °C → Butanona
• 118 °C → Butan-1-ol
• 141 °C → Ácido propanoico

Essa correspondência aparece apenas na alternativa A, que é portanto a correta.