UFRR 2012
As moléculas orgânicas em geral contêm principalmente C, H, N e O. Diversas reações químicas são descritas para estes compostos. Considere as reações apresentadas abaixo.
Marque a alternativa que apresenta OS tipos de reação representados:
I. Adição, II. Substituição, III. Eliminação, IV. Oxidação;
I. Adição, II. Substituição, III. Desidratação, IV. Redução;
I. Hidrogenação, II. Cloração, III. Hidratação, IV. Oxidação;
I. Substituição, II. Cloração, III. Redução, IV. Oxidação;
I. Hidrogenação, II. Adição de halogênio. III. Eliminação, IV. Formação de ácido carboxílico.
Resolução
Passo 1 – Identificar cada reação
I) H2C = CH2 + H2 → H3C – CH3 (catalisador Pd/C). Nesta etapa duas espécies (H2 e a dupla ligação) se unem formando um único produto; é uma adição de hidrogênio (hidrogenação).
II) Benzeno + Cl2 → Clorobenzeno + HCl (catalisador FeCl3). O anel aromático troca um H por Cl; trata-se de substituição eletrofílica.
III) CH3CH2OH — H2SO4, 170 °C —> CH2=CH2 + H2O. O álcool perde água e forma uma ligação π; é uma reação de eliminação (desidratação).
IV) Alqueno + KMnO4/H+ → ácidos carboxílicos. O carbono é oxidado, aumentando o nº de ligações C–O; é uma oxidação.
Passo 2 – Associar às alternativas
A alternativa que apresenta exatamente essa sequência (adição, substituição, eliminação, oxidação) é a A.
Dicas
Erros Comuns
- Adição: duas substâncias se unem à dupla ligação de alcenos/alcinos gerando um único produto saturado.
- Substituição: um átomo ou grupo de um composto orgânico é trocado por outro; comum em halogenação de alcanos e substituição eletrofílica em aromáticos.
- Eliminação: ocorre perda de pequenas moléculas (H2O, HX) formando insaturação; exemplo clássico é a desidratação de álcoois.
- Oxidação: aumento do estado de oxidação do carbono (mais ligações a O, menos a H); KMnO4 é agente oxidante forte.
